Dodaj do ulubionych Udostępnij materiał Wydrukuj

Nazwa alkohol powszechnie kojarzy się z procesem zwanym fermentacją. Już w dawnych czasach produkcja wina czy piwa była związana z otrzymywaniem alkoholu etylowego. Alkohole to wielka grupa związków organicznych określanych jako pochodne węglowodorów.

Już wiesz
  • jaką wartościowość ma węgiel w związkach organicznych;

  • jak zbudowane są węglowodory nasycone;

  • jak narysować wzór strukturalny danego węglowodoru;

  • jak tworzymy nazwy węglowodorów.

Nauczysz się
  • co to są alkohole;

  • zapisywać wzory sumaryczne i strukturalne prostych alkoholi;

  • rozpoznawać wzory alkoholi na podstawie grupy funkcyjnej.

igJgXhSrWR_d5e202

1. Alkohol etylowy

Proces fermentacji alkoholowej zachodzi pod wpływem specjalnego gatunku drożdży, które znajdują się w skórkach dojrzałych winogron (lub innych owoców). Glukoza – cukier zawarty w soku owocowym – w sprzyjających warunkach ulega reakcji chemicznej, której produktem jest alkoholalkoholealkohol etylowy.

Równanie reakcji – zapis słowny:

glukoza drożdże  alkohol etylowy + tlenek węgla(IV)

Równanie reakcji – zapis cząsteczkowy:

C6H12O6 drożdże 2CH3CH2OH + 2CO2

Z równania reakcji wynika, że fermentacja alkoholowafermentacja alkoholowafermentacja alkoholowa to proces zachodzący pod wpływem drożdży. Jego produktami są alkohol etylowy i tlenek węgla(IV).

RA6shCiKWKkEp1
Wino to napój uzyskany w wyniku fermentacji alkoholowej

Alkohol etylowy zawiera tyle samo atomów węgla i wodoru co etan. Ze względu na to podobieństwo składu etanol zaliczamy do pochodnych etanu.

R1HufOKSTWQII1
Etanol ma tyle samo atomów węgla co etanEtanol ma tyle samo atomów węgla co etanEtanol ma tyle samo atomów węgla co etan

Na podstawie położenia węgla w układzie okresowym możemy stwierdzić, że atom tego pierwiastka ma cztery elektrony walencyjne. Może więc w związkach organicznych utworzyć maksymalnie cztery wiązania. W cząsteczce alkoholu etylowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Atom tlenu tworzy dwa wiązania: jedno z atomem wodoru i jedno z atomem węgla. Każdy z atomów wodoru jest jednowartościowy, czyli tworzy tylko jedno wiązanie.

Wzór sumaryczny alkoholu nie informuje, jak zbudowana jest cząsteczka. Dlatego, aby dostrzec różnice w budowie różnych cząsteczek alkoholi, posługujemy się wzorami strukturalnymi.

Polecenie 1

Korzystając z podanych wcześniej informacji, zaprojektuj model cząsteczki alkoholu etylowego (pamiętaj, że jest zbudowany z dwóch atomów węgla, sześciu atomów wodoru i jednego atomu tlenu).

Wskazówka

Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen – dwuwartościowy, a wodór – jednowartościowy.

R1Ewkt1mSzgqQ1
Widoczna cząsteczka etanu. W cząsteczce tej występuje siedem wiązań: jedno wiązania węgiel – węgiel i sześć węgiel – wodór. Jeden atom wodoru w cząsteczce etanu jest zastępowany grupą wodorotlenową. Widoczny związek chemiczny, który jest pochodną etanu. Ma grupę funkcyjną –OH wskazującą na przynależność do alkoholi

Wzór etanolu:

C2H5OH
R1DCj1FrVH6HN1
Etanol ma wiele zastosowań
Ciekawostka

Pod koniec XIX w. odkryto, że fermentację alkoholową powoduje enzym o nazwie zymaza, zawarty w drożdżach.

W winach zawartość alkoholu etylowego nie przekracza 14%, ponieważ jego nadmiar dezaktywuje pracę drożdży.
Poznanie procesu destylacji umożliwiło opracowanie metod otrzymywania mocniejszych napojów alkoholowych.

igJgXhSrWR_d5e311

2. Alkohol metylowy

Alkohol o najprostszej budowie wywodzi się od metanu, co oznacza, że jego cząsteczka zawiera tylko jeden atom węgla. W miejscu jednego atomu wodoru w metanie podstawiona jest grupa funkcyjnagrupa funkcyjnagrupa funkcyjna. Ze względu na liczbę grup OH należy do alkoholi jednowodorotlenowych.

Polecenie 2

Korzystając z podanych wcześniej informacji, zaprojektuj model cząsteczki alkoholu metylowego.

Wskazówka

Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen – dwuwartościowy, a wodór – jednowartościowy.

Metanol jest pochodną metanu.

RwfnFaRbz2yTV1
Metanol ma tyle samo atomów węgla co metan
R1LXp38cCbUHD1
Widoczna cząsteczka metanu zbudowana z jednego atomu węgla i czterech atomów wodoru. W metanie występują cztery wiązania węgiel – wodór. Jeden atom wodoru w cząsteczce etanu zastępowany jest grupą wodorotlenową. Zbudowany związek chemiczny jest pochodną metanu. Ma grupę funkcyjną –OH, wskazującą na przynależność do alkoholi.
RQm6ioJAPuiAY1
Metanol ma wiele zastosowań
R1UQq3DMAWFod1
Alkohol metylowy jest silną trucizną
igJgXhSrWR_d5e378

3. Alkohole to pochodne węglowodorów

Alkoholami nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą funkcyjną wodorotlenową –OH, zwaną też grupą hydroksylową (hydrogenium to nazwa łacińska wodoru, oksygenium – tlenu).
Jeżeli jeden atom wodoru w cząsteczce alkanu zastąpimy jedną grupą wodorotlenową, to powstanie związek składający się z łańcucha węglowodorowego (R) i alkoholowej grupy funkcyjnej –OH.

Wzór ogólny alkoholi jednowodorotlenowych zapisujemy jako:

R – OH

Nazwy alkoholi mogą być jednoczłonowe lub dwuczłonowe.

Alkohole mające w cząsteczce jedną grupę wodorotlenową podobnie jak węglowodory tworzą szereg homologiczny. Nazwę alkoholu, będącego pochodną alkanu, tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dodając do niej zakończenie -ol, np. metanol to pochodna metanu, etanol – pochodna etanu.
Dwuczłonowe nazwy alkoholi tworzy się, dodając do słowa alkohol nazwę pochodzącą od odpowiedniego węglowodoru, zmieniając zakończenie -an na -ylowy, np. alkohol metylowy.

CnH2n+2

Wzór ogólny alkoholi jednowodorotlenowych tworzy się przez zastąpienie w alkanach jednego atomu wodoru grupą funkcyjną –OH.

CnH2n+1OH

Tabela zawiera alkohole uszeregowane według wzrastającej liczby atomów węgla. Każdy kolejny z wymienionych związków różni się od poprzedniego o grupę CH2. Taki szereg nazywamy szeregiem homologicznymszereg homologiczny alkoholihomologicznym.

Szereg homologiczny alkoholi jednowodorotlenowych

Nazwa alkoholu

Wzory

metanol
(alkohol metylowy)

CH3OH
CH3 – OH

etanol
(alkohol etylowy)

C2H5OH
CH3 – CH2 – OH

propanol
(alkohol popylowy)

C3H7OH
CH3 – CH2 – CH2 – OH

butanol
(alkohol butylowy)

C4H9OH
CH3  CH2 – CH2 – CH2 – OH
Ćwiczenie 1

Grupa wodorotlenowa może znajdować się przy różnych atomach węgla.
Ustal wzory butanolu na podstawie wzoru ogólnego alkoholi jednowodorotlenowych pochodzących od alkanów.

Ciekawostka

W cząsteczkach alkoholi jednowodorotlenowych grupa hydroksylowa może być połączona z różnymi atomami węgla. Zjawisko to nazywamy izomerią położeniową.
Liczba umieszczona w nazwie alkoholu wskazuje numer atomu węgla, przy którym położona jest grupa –OH.

R1PZi3ZXUDJo91
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
igJgXhSrWR_d5e482

Podsumowanie

  • Produktami fermentacji alkoholowej są etanol i tlenek węgla(IV).

  • Alkohole jednowodorotlenowe to związki chemiczne, w których cząsteczkach jeden atom wodoru zastąpiono jednowartościową grupą OH.

  • Metanol i etanol zawierają w swych cząsteczkach po jednej grupie funkcyjnej. Należą więc do alkoholi jednowodorotlenowych.

  • Alkohole mają wiele zastosowań.

Praca domowa
Polecenie 3.1

Podaj wzór ogólny alkoholi jednowodorotlenowych. Zaznacz część węglowodorową i grupę funkcyjną.

Polecenie 3.2

Zbuduj modele trzech kolejnych alkoholi, zaczynając od cząsteczki zawierającej dwa atomy węgla. Wykonaj je z dowolnych materiałów, np. plasteliny i zapałek, koralików lub nakrętek od butelek typu PET.

Polecenie 3.3

Narysuj wzory alkoholu o sześciu atomach węgla.

igJgXhSrWR_d5e550

Słowniczek

alkohole
alkohole

pochodne węglowodorów, w których co najmniej jeden atom wodoru zastąpiono grupą hydroksylową

fermentacja alkoholowa
fermentacja alkoholowa

przemiana glukozy pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże; jej produktami są alkohol etylowy i tlenek węgla(IV)

grupa funkcyjna
grupa funkcyjna

grupa atomów (lub atom) połączona z łańcuchem węglowym w węglowodorach; jej obecność decyduje o przynależności do danej grupy związków organicznych

szereg homologiczny alkoholi
szereg homologiczny alkoholi

szereg alkoholi uporządkowanych według wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce; dwa kolejne związki różnią się od siebie o grupę atomów CH2

igJgXhSrWR_d5e641

Zadania

Ćwiczenie 2
R1DByvyix5GSU1
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 3
REGrvf4rijQ8S1
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 4
Rc0JFeVIrFCtU1
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 5
RH8yMcFTrE9Ur1
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 6
R12k08VUsDy791
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.