Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Udostępnij materiał Zapisz jako PDF

Niewielu z was, smarując ręce kremem glicerynowym, zdaje sobie sprawę z tego, że gliceryna to alkohol – tyle, że wielowodorotlenowy. Domyślamy się jednak, że jest nieszkodliwa dla zdrowia. Nie oznacza to wcale, że ta właściwość jest charakterystyczna dla wszystkich alkoholi z kilkoma grupami wodorotlenowymi. Popularny składnik płynu do chłodnic samochodowych, glikol etylenowy, jest silną trucizną. Co odróżnia te alkohole od etanolu czy metanolu?

Już wiesz
  • jak są zbudowane cząsteczki alkoholi;

  • jak zapisuje się grupę funkcyjną alkoholi;

  • jaką wartościowość ma grupa funkcyjna alkoholi;

  • jaką wartościowość ma węgiel w związkach organicznych.

Nauczysz się
  • zapisywać wzory alkoholi wielowodorotlenowych na przykładzie gliceryny i glikolu etylenowego;

  • stosować nazwy zwyczajowe i systematyczne poznanych alkoholi wielowodorotlenowych;

  • wyjaśniać, dlaczego glicerol jest stosowany jako składnik kosmetyków;

  • badać właściwości glicerolu.

iw9nxRMXtA_d5e156

1. Budowa alkoholi wielowodorotlenowych

GlicerolglicerolGliceroljest pochodną propanu, w którym trzy atomy wodoru zostały zastąpione grupami wodorotlenowymi. Stąd pochodzi nazwa propanotriol. Glicerol w potocznym języku jest nazywany glicerynąglicerynagliceryną. Pierwszy człon (propano-) pochodzi od węglowodoru, którego łańcuch wchodzi w skład alkoholu, tri- oznacza trzy grupy –OH, a końcówka -ol jest charakterystyczna dla alkoholi.

Polecenie 1

Zaprojektuj model cząsteczki glicerolu.

Wskazówka

Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen – dwuwartościowy, a wodór – jednowartościowy. Grupa wodorotlenowa jest zawsze jednowartościowa. Użyj modeli zgodnie z proponowaną w tym podręczniku kolorystyką: atom wodoru symbolizuje kulka barwy białej, zaś atom tlenu – kulka barwy czerwonej.

R77lHDruArM2w1
Budowa modelu cząsteczki glicerolu
RTsxq0TND28Jn1
Wzory strukturalne propanu i glicerolu

Propano‑1, 2, 3‑triol to nazwa systematyczna gliceryny. Jak wyjaśniono wyżej określenie propano- wskazuje, że związek ten jest pochodną propanu, numery: 1, 2, 3, tzw. lokantylokantlokanty, informują, że każda grupa wodorotlenowa (grupa hydroksylowa)grupa hydroksylowagrupa hydroksylowa) jest połączona z innym atomem węgla, liczebnik tri- określa obecność trzech grup wodorotlenowych, a końcówka -ol potwierdza przynależność glicerolu do alkoholi.

C3H5(OH)3

Glikol etylenowy jest pochodną etanu, w którym dwa atomy wodoru zostały zastąpione grupami wodorotlenowymi. Nazwa systematyczna tego związku to etanodiol.

R1JrRS8r0s4pN1
Wzory glikolu etylenowego
RTmGZout3EyPp1
Elementy oznakowania glikolu – piktogramy
iw9nxRMXtA_d5e232

2. Właściwości fizyczne glicerolu

R4lKarZs6xN8l1
Glicerol
Właściwości fizyczne glicerolu

Właściwość fizyczna

Glicerol

stan skupienia

ciecz

barwa

bezbarwna

rozpuszczalność w wodzie

bez ograniczeń

temperatura wrzenia

290°C

gęstość

1,26 g/cmIndeks górny 3

Glicerol (gliceryna) jest bezbarwną cieczą, dobrze rozpuszczalną w wodzie. Temperatura wrzenia i gęstość cieczy są wielkościami charakterystycznymi dla substancji i pozwalają na identyfikację danego alkoholu.

Mieszanie glicerolu z wodą
Doświadczenie 1
Problem badawczy

Jaką gęstość ma glicerol względem gęstości wody?

Hipoteza

Wybierz jedną z przedstawionych hipotez, a następnie zweryfikuj ją.

Glicerol unosi się na powierzchni wody.
Woda o mniejszej gęstości unosi się na powierzchni glicerolu.
Glicerol nie rozpuszcza się w wodzie.

Co będzie potrzebne
  • glicerol,

  • probówka,

  • woda zabarwiona niebieskim atramentem.

Instrukcja
  1. Do probówki z wodą zabarwioną atramentem powoli wlej glicerol po ściankach probówki, tak aby ciecze się nie mieszały.

  2. Zaobserwuj, która ciecz znajduje się w dolnej warstwie mieszaniny.

  3. Energicznie wstrząśnij probówką.

  4. Zaobserwuj, czy glicerol rozpuścił się w wodzie.

Podsumowanie

Zauważamy wyraźne dwie warstwy cieczy. W górnej warstwie znajduje się woda z atramentem, a w dolnej – bezbarwny glicerol. Po wymieszaniu obu cieczy granica między warstwami zanika.

RlS87AIxGinjq1
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
iw9nxRMXtA_d5e330

3. Właściwości chemiczne glicerolu

Wykonując kolejne doświadczenia, przekonamy się, jakie właściwości chemiczne ma glicerol. Czy reaguje podobnie jak etanol? Czy obecność trzech grup wodorotlenowych wpływa na odczyn wodnych roztworów glicerolu? Czy na etykietach glicerolu umieszcza się znaki ostrzegawcze?

R1J09357FKdvb1
Źródło: Yvr (https://commons.wikimedia.org), edycja: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 4.0.

Zapach i smak glicerolu

Glicerol nie ma zapachu. Ma słodki smak i cecha ta ma duże znaczenie dla jego różnorodnych zastosowań.

Spalanie glicerolu

Glicerol, podobnie jak inne alkohole, ulega spalaniu. Do zapoczątkowania reakcji konieczne jest jego wstępne ogrzanie. W zależności od ilości dostępnego tlenu spalanie glicerolu może zachodzić w sposób całkowity lub niecałkowity.

Badanie palności glicerolu
Doświadczenie 2
Problem badawczy

Jak rozpoznać niecałkowite spalanie glicerolu?

Hipoteza

Wydzielanie się sadzy podczas spalania glicerolu potwierdzi,że zachodzi reakcja spalania niecałkowitego.

Co będzie potrzebne
  • glicerol,

  • parownica,

  • trójnóg z siatką ceramiczną,

  • palnik.

Instrukcja
  1. Do parownicy porcelanowej wlej ok. 2 cmIndeks górny 3 glicerolu.

  2. Zbadaj jego palność.

  3. Delikatnie ogrzej parownicę z glicerolem.

  4. Ponownie zbadaj palność.

    R1NNrLaF1VDFq1
    Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

Podsumowanie

Spalaniu glicerolu towarzyszy kopcący płomień, który świadczy o wydzielającej się sadzy.
Produktem niecałkowitego spalania glicerolu są węgiel i woda.

2C3H(OH)3 + O→ 6C + 8H2O

Produktami całkowitego spalania glicerolu są tlenek węgla(IV) i woda.

2C3H(OH)3 + 7O→ 6CO2 + 8H2O
R5txH0MUH3uez1
Na ekranie dwie cząsteczki glicerolu reagują z siedmioma cząsteczkami tlenu. W wyniku reakcji powstaje sześć cząsteczek dwutlenku węgla i osiem cząsteczek wody.

Odczyn glicerolu

Badanie odczynu wodnego roztworu glicerolu
Doświadczenie 3
Problem badawczy

Czy odczyn glicerolu jest taki sam jak odczyn metanolu i etanolu?

Hipoteza

Alkohole wielowodorotlenowe mają identyczny odczyn jak alkohole jednowodorotlenowe.
Wskaźniki nie zmienią swojego zabarwienia. W roztworze glicerolu nie ma jonów.

Co będzie potrzebne
  • trzy probówki,

  • wodny roztwór glicerolu,

  • wywar z czerwonej kapusty,

  • fenoloftaleina,

  • uniwersalny papierek wskaźnikowy.

Instrukcja
  1. Do trzech probówek wlej po ok. 3 cmIndeks górny 3 glicerolu.

  2. Do jednej probówki dodaj kilka kropli wywaru z czerwonej kapusty, do drugiej – kroplę fenoloftaleiny, a w kolejnej zanurz uniewersalny papierek wskaźnikowy papierek.

  3. Obserwuj próbki.

    R1Z5tpMMULbns1
    Źródło: Dariusz Adryan, Aleksandra Ryczkowska, licencja: CC BY 3.0.

Podsumowanie

Wskaźniki dodane do roztworów glicerolu nie zmieniły swojego zabarwienia. Odczyn wodnego roztworu glicerolu jest obojętny.

R1N6i8Oix50aY1
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
Badanie przewodnictwa prądu elektrycznego wodnego roztworu glicerolu
Doświadczenie 4
Problem badawczy

Czy wodny roztwór glicerolu przewodzi prąd elektryczny?

Hipoteza

Wybierz jedną z przedstawionych hipotez, a następnie zweryfikuj ją.

Wodny roztwór glicerolu dobrze przewodzi prąd elektryczny.
Roztwór glicerolu nie przewodzi prądu elektrycznego.

Co będzie potrzebne
  • glicerol,

  • woda,

  • zlewka, urządzenie – wskaźnik przewodnictwa prądu elektrycznego.

Instrukcja
  1. Zlewkę napełnij glicerolem zmieszanym z wodą.

  2. Zanurz w cieczy elektrody aparatu do pomiaru przewodnictwa elektrycznego.

  3. Zwróć uwagę na to, czy zaświeciła się żarówka.

Podsumowanie

Żarówka aparatu do pomiaru przewodnictwa elektrycznego nie zaświeciła się. Świadczy to o braku przewodnictwa prądu elektrycznego, a tym samym – o braku jonów w roztworze.

W roztworze wodnym glicerolu nie ma jonów H+ ani jonów OH-. Glicerol nie ulega procesowi dysocjacji elektrolitycznej, nie jest więc elektrolitem.

iw9nxRMXtA_d5e574

4. Zastosowanie glicerolu

W kosmetyce stosuje się dwa rodzaje glicerolu – naturalną i pochodzenia petrochemicznego.
Glicerol pozyskuje się m.in. z tłuszczu kokosowego.

Glicerol ma właściwości higroskopijnesubstancja higroskopijnahigroskopijne i w naturalny sposób osłania skórę, wiążąc wodę niezbędną do zachowania prawidłowego nawilżenia skóry. Skutecznie nawilża przesuszoną skórę. Wygładza, poprawia elastyczność, reguluje procesy odnowy naskórka. Jest dodawany do niemal wszystkich kremów do rąk, kremów do twarzy i balsamów.

R1NWFF3KWRIhq1
Źródło: Dariusz Adryan, PDPics (https://pixabay.com), puderundpinsel (https://pixabay.com), ritual (https://pixabay.com), LoggaWiggler (https://pixabay.com), PhotoLizM (https://pixabay.com), MarkusVogt (https://pixabay.com), Hans (https://pixabay.com), szjeno09190 (https://pixabay.com), matildanilsson (https://pixabay.com), licencja: CC BY 3.0.

Glicerol jest stosowany jako substancja słodząca w syropach przeciwkaszlowych. Służy również do produkcji materiałów wybuchowych (nitrogliceryna). Ma wiele zastosowań w medycynie, gdyż łatwo wchłania się do przewodu pokarmowego. Doustne preparaty glicerolu mają łagodne działanie przeczyszczające.

Gliceryna paszowa, pozyskiwana z tłuszczów roślinnych, jest stosowana jako dodatek do pasz dla krów i trzody chlewnej. Jest smaczna, utrzymuje wilgotność paszy, dostarcza energii oraz wpływa np. na mleczność krów i przyrost masy trzody.

Ciekawostka

W reakcji glicerolu z kwasem azotowym(V) powstaje nitrogliceryna, czyli ester glicerolu i kwasu azotowego(V). Jest to środek bardzo wrażliwy na wstrząsy. Wystarczy minimalna ilość energii, np. podczas uderzenia, aby doprowadzić do wybuchowego rozkładu nitrogliceryny. Nitrogliceryny używa się do produkcji dynamitu. Stosuje się ją również w medycynie jako środek rozszerzający naczynia krwionośne.

Polecenie 2

Zastanów się, dlaczego kremy kosmetyczne i pasty do zębów nie wysychają, mimo że często są przechowywane w otwieranych opakowaniach. Jaki składnik decyduje o utrzymaniu konsystencji kremu? Zapoznaj się z treścią etykiet różnych kosmetyków. Wskaż kremy, które zawierają glicerol.

R1DoYvLrwUGrr1
Źródło: Yvr (https://commons.wikimedia.org), edycja: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY-SA 4.0.
R1eJuBwmVsB2e1
Zastosowanie glicerolu
iw9nxRMXtA_d5e639

5. Właściwości i zastosowanie glikolu etylenowego

Glikol etylenowy jest bezbarwną cieczą o dużej lepkości. Dobrze rozpuszcza się w wodzie. Jest substancją trującą. Stosuje się go do wyrobu włókien sztucznych, farb i niezamarzających płynów do chłodnic samochodowych.

R1atLFyyCPa4D1
Płyny do chłodnic z dodatkiem glikolu barwi się najczęściej na kolor zielony, różowy lub niebieski
iw9nxRMXtA_d5e679

Podsumowanie

  • Glicerol i gliceryna to nazwy zwyczajowe tego samego związku chemicznego – propanotriolu.

  • Cząsteczka glicerolu ma w swym składzie trzy grupy wodorotlenowe.

  • Glicerol to gęsta oleista, bezbarwna i bezwonna ciecz o słodkim smaku. Nie jest substancją trującą.

  • Glicerol ma wiele zastosowań w przemyśle kosmetycznym, spożywczym, włókienniczym.

Praca domowa
Polecenie 3.1

Napisz równanie reakcji spalania glicerolu, jeżeli jednym z produktów będzie gaz powodujący mętnienie wody wapiennej.

Polecenie 3.2

Podaj wartość pH wodnego roztworu glicerolu i wyjaśnij, w jaki sposób można się o tym przekonać doświadczalnie.

Polecenie 3.3

Wyjaśnij, jakie właściwości glicerolu decydują o jego zastosowaniu w kosmetyce.

iw9nxRMXtA_d5e746

Słowniczek

glicerol
glicerol

nazwa zwyczajowa alkoholu o nazwie systematycznej propano‑1,2,3‑triol

gliceryna
gliceryna

nazwa zwyczajowa alkoholu o nazwie systematycznej propano‑1,2,3‑triol

grupa hydroksylowa
grupa hydroksylowa

inaczej grupa wodorotlenowa  OH

lokant
lokant

liczba przypisana atomom węgla w łańcuchu węglowym

substancja higroskopijna
substancja higroskopijna

substancja pochłaniająca wodę lub parę wodną z otoczenia

iw9nxRMXtA_d5e892

Zadania

Ćwiczenie 1
R1CR71AYF9itu1
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 2
RdKnmgZqYhiy01
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 3
R1GxTlJpodVjU1
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 4
R10vLVsUz18p71
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 5
R5rHOUfrVSydO1
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.