Dodaj do ulubionych Udostępnij materiał Wydrukuj

Wszyscy wiemy, że lekarstwa są potrzebne – wielokrotnie ratują życie. Z drugiej strony, stosowane niezgodnie z zaleceniami, mogą być niebezpieczne dla zdrowia. W skład większości leków wchodzą związki chemiczne o skomplikowanej budowie. Paracetamol – popularny lek przeciwbólowy i przeciwgorączkowy – oprócz atomów węgla, wodoru i tlenu zawiera również atomy azotu. Do jakiej grupy związków zaliczamy tego typu substancje? Czy tylko jedna grupa pochodnych węglowodorów zawieraja atomy azotu?

Już wiesz
  • jaką budowę i właściwości mają grupy wybranych związków organicznych, takie jak alkohole, kwasy karboksylowe i estry.

Nauczysz się
  • czym są aminy i aminokwasy;

  • opisywać budowę i właściwości związków zawierających azot – na przykładzie metyloaminy (aminy) i glicyny (aminokwasu);

  • zapisywać wzory metyloaminy i glicyny;

  • wskazać we wzorach związków organicznych wiązanie peptydowe.

iZmMwzmlc0_d5e197

1. Budowa i właściwości amoniaku

Podczas procesu rozkładu substancji białkowych wydziela się nieprzyjemny zapach. Jednym z produktów jest dobrze nam znany siarkowodór, o zapachu zgniłych jaj. Innym powstającym gazem o równie nieprzyjemnej woni jest amoniak – związek nieorganiczny o wzorze NH3.

Poniżej podano najważniejsze informacje dotyczące tego związku.

iZmMwzmlc0_d5e233

2. Aminy

Nieprzyjemny zapach ryb spowodowany jest m.in. obecnością związku zawierającego w swych cząsteczkach atomy azotu. Substancją tą jest metyloaminametyloaminametyloamina, należąca do grupy amin. aminyaminy

AminyaminyAminy możemy traktować jako pochodne amoniaku, w którym co najmniej jeden atom wodoru został zastąpiony grupą węglowodorową.

Wzór ogólny amin

R2KuIYBPxLM1k1
Źródło: Andrzej Bogusz, licencja: CC BY 3.0.

gdzie:

 R – grupa węglowodorowa,
– NH2 – grupa aminowa (grupa funkcyjna).

Związkiem zaliczanym do amin jest metyloamina o wzorze CH3 – NH2.

RVRJbwIuNhwLJ1
Tworzenie wzoru metyloaminy

Jakie właściwości ma metyloamina? Sprawdź.

RRoK4PMqQEOwH1
Właściwości metyloaminy

Przykładem aminy zawierającej dwa atomy węgla jest etyloamina o wzorze CH3 – CH2 – NH2. Etyloamina jest bezbarwną cieczą (w temperaturze niższej od 16,6°C), o ostrym amoniakalnym zapachu. Jest naturalnym składnikiem moczu.

Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach amin zmieniają się ich właściwości – wzrasta temperatura wrzenia, a rozpuszczalność w wodzie maleje. Aminy są w większości związkami toksycznymi. Występują w niewielkich ilościach w wielu roślinach. Są także wydzielane podczas rozkładu ryb. Mają ogromne znaczenie, gdyż służą do otrzymywania lekarstw. Znalazły również zastosowanie w produkcji włókien syntetycznych i barwników.

Ciekawostka

Inną grupą związków, które zawierają grupę aminową, są amidy będące pochodnymi kwasów karboksylowych. Jednym z najważniejszych amidów jest mocznik. Substancja ta występuje w pocie i moczu zwierząt oraz ludzi. Jest produktem przemiany białek.

RGDC6ae989nZx1
Źródło: Aleksandra Ryczkowska, licencja: CC BY 3.0.
iZmMwzmlc0_d5e303

3. Aminokwasy

Na początku lekcji wspomniano, że jednym z produktów rozkładu białek jest amoniak. Wynika z tego, że białka także zawierają atomy azotu. Podstawowymi związkami budującymi białka są aminokwasyaminokwasyaminokwasy – związki organiczne zawierające grupę aminową – NH2 i grupę charakterystyczną dla kwasów karboksylowych – COOH.

ReB2MI5bYodVY1
Źródło: Andrzej Bogusz, licencja: CC BY 3.0.

Aminokwasem o najprostszej strukturze jest glicynaglicynaglicyna.

RCEet2jHnLo7h1
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

Inna nazwa glicyny to kwas aminooctowy.

Jakie właściwości ma glicyna?

RXEBsyVCmun5S1
Właściwości glicyny
Źródło: Tomorrow Sp.z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Ze względu na obecność dwóch grup funkcyjnych: aminowej – NH2 o charakterze zasadowym i karboksylowej – COOH o charakterze kwasowym, cząsteczki aminokwasów mogą łączyć się poprzez wiązanie peptydowe. Jak łączą się ze sobą dwie cząsteczki glicyny?

RwtVN4LudxPiL1
Film przedstawia dwie cząsteczki glicyny. Od grupy karboksylowej pierwszego aminokwasu odrywa się grupa-OH. Od grupy aminowej drugiego aminokwasu odrywa się atom wodoru. Nastęnie odłącza się cząsteczka wody. W wyniku reakcji dwóch cząsteczek glicyny powstaje dipeptyd, w którym występuje wiązanie peptydowe.

Dipeptyd może przyłączyć kolejną cząsteczkę aminokwasu; otrzymamy wówczas tripeptyd. Tripeptyd może przyłączać kolejne cząsteczki aminokwasów. W ten sposób tworzą się polipeptydy, czyli związki powstające w wyniku łączenia się wielu cząsteczek aminokwasów.

Ciekawostka

Istnieje wiele związków należących do grupy aminokwasów. Jednak aminokwasów tworzących białka jest około dwadzieścia. Dzielimy je na dwie grupy:

  • endogenne – aminokwasy wytwarzane przez organizm;

  • egzogenne – aminokwasy, które musimy dostarczyć organizmowi w pożywieniu.

Do endogennych aminokwasów zaliczamy m.in. alaninę.

ROCeQwukSHYAp1
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

Aminokwasy te występują w substancji potowo‑tłuszczowej wytwarzanej przez gruczoły skóry właściwej i tkankę podskórną, która pokrywa linie papilarne. Substancja ta powoduje pozostawianie odcisków palców na różnych podłożach, co wykorzystuje się w technikach śledczych, np. w celu ustalenia sprawcy przestępstwa. Naukę, która zajmuje się m.in. badaniem śladów linii papilarnych, nazywamy daktyloskopią.

R1brJzZxFBd4s1
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
Ciekawostka

Aminokwasy są budulcami białek. Ponad 20 aminokwasów buduje m.in. mięśnie, tkanki w organizmie człowieka. Nadmiar białek jest równie szkodliwy dla człowieka, co ich niedobór. Niekontrolowane przez lekarza spożywanie aminokwasów jako suplementów diety może doprowadzić do poważnych komplikacji zdrowotnych.

iZmMwzmlc0_d5e386

Podsumowanie

  • Aminy i aminokwasy to związki organiczne zawierające w swych cząsteczkach atomy azotu.

  • Właściwości amin zmieniają się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce.

  • Aminokwasy to związki organiczne zawierające dwie grupy funkcyjne: aminową – NH2 o właściwościach zasadowych i karboksylową – COOH o właściwościach kwasowych.

  • Aminokwasy mają zdolność łączenia się za pomocą wiązań peptydowych; tworzą w ten sposób polipeptydy.

Praca domowa
Polecenie 1.1

Korzystając z układu okresowego pierwiastków, określ cechy atomów pierwiastków wchodzących w skład amin – podaj liczby:

  • protonów, neutronów i elektronów,

  • elektronów walencyjnych,

  • powłok elektronowych.

Polecenie 1.2

Napisz wzór aminy, która powstała w wyniku zastąpienia jednego atomu wodoru w cząsteczce etanu grupą aminową. Oblicz stosunek masowy pierwiastków wchodzących w skład tej aminy.

Polecenie 1.3

Przeczytaj poniższą informację:
Morfina mimo że jest związkiem o skomplikowanej budowie, była pierwszą substancją wyodrębnioną w stanie krystalicznym, a więc czystym. Jej nazwa, z uwagi na nasenne działanie, wywodzi się od znanego z mitologii greckiej bożka snu Morfeusza. Aktywność nasenna morfiny jest zależna od stopnia rozwoju układu nerwowego organizmu. Działa ona 160, 800 lub odpowiednio 4000 razy silniej na człowieka niż na psa, królika czy żabę. Ze względu na duże zużycie morfiny w medycynie produkuje się ją na skalę przemysłową, głównie ze słomy makowej.
Wiedząc, że C17H19NO3 to wzór sumaryczny morfiny, oblicz zawartość procentową (masową) pierwiastków wchodzących w jej skład.

iZmMwzmlc0_d5e468

Słowniczek

aminokwasy
aminokwasy

związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę aminową – NH2 i grupę karboksylową – COOH

aminy
aminy

do amin zaliczamy związki będące pochodnymi amoniaku, w których cząsteczkach co najmniej jeden atom wodoru zastąpiono grupą węglowodorową; wzór ogólny amin to R – NH2, gdzie R to grupa węglowodorowa, a – NH2 to grupa aminowa

glicyna
glicyna

aminokwas o wzorze NH2 – CH2 – COOH; jest krystaliczną, stałą substancją; dobrze rozpuszcza się w wodzie

metyloamina
metyloamina

amina o wzorze CH3NH2; jest gazem o charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu

iZmMwzmlc0_d5e639

Zadania

Ćwiczenie 1
R1Fdqt9bYOiSp1
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 2
R6l2zUczbQwTx1
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 3
RMTZI18t8m1k41
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.