Dodaj do ulubionych Udostępnij materiał Wydrukuj

Czy zastanawiałeś się, skąd bierze się piękny zapach bzu lub jaśminu? Jakie związki dodaje się do perfum i olejków zapachowych? Związki te zawierają atomy węgla, wodoru i tlenu, i są nazywane estrami.

R1TyFA0dt0t5K1
Kwiat jaśminu – z jego płatków uzyskuje się drogocenny olejek jaśminowy
Już wiesz
  • jaką budowę oraz właściwości mają alkohole i kwasy karboksylowe.

Nauczysz się
  • czym są estry;

  • opisywać budowę estrów;

  • na czym polega reakcja estryfikacji;

  • zapisywać równanie reakcji pomiędzy kwasami karboksylowymi i alkoholami jednowodorotlenowymi;

  • tworzyć nazwy estrów;

  • projektować doświadczenie pozwalające otrzymać ester;

  • jakie są właściwości estrów i jakie mają zastosowania.

itAE6TzBKt_d5e212

1. Budowa i nazewnictwo estrów

EstryestryEstry to związki zbudowane z atomów węgla, wodoru i tlenu.

Wzór ogólny estrów to R1COOR2

RCOiQGfCHeJly1
Wzór ogólny estrów

R1 – grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego
R2 – grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu

Grupę – COO – nazywamy grupą estrową.

R1YjXRwAEPPCs1
Grupa estrowa

Nazwy estrów są dwuwyrazowe. Pierwszy człon pochodzi od kwasu, a drugi – alkoholu. W tabeli pokazano zasadę tworzenia nazw estrów. W nawiasach podano nazwy zwyczajowe.

R19osQUcBV1Yl1
Tworzenie nazw estrów
R1KUlUslKWqTO1
Wzory i nazwy estrów
itAE6TzBKt_d5e269

2. Reakcja estryfikacji

Podczas wcześniejszych lekcji poznałeś budowę oraz właściwości dwóch ważnych grup związków organicznych: alkoholi i kwasów karboksylowych. Przypomnij sobie, jaką mają budowę.

RKyCkBno8AGS01
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
R18bkOZAhtlT41
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
R19O8GgtILZl41
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

W wyniku reakcji kwasu karboksylowego i alkoholu powstają estryestryestry. Reakcję tę nazywa się reakcją estryfikacjiestryfikacjareakcją estryfikacji.

Kwas siarkowy(VI) stężony jest niezbędny do przeprowadzenia reakcji.

RIsVoAfiWegKd1
Animacja przedstawiająca reakcję estryfikacji.

Ogólny zapis reakcji estryfikacji:

R1f0UuwfjuB5T1
Schemat estryfikacji

R1 – grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego
R2 – grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu

Ważne!

Estry kwasu mrówkowego HCOOH nie zawierają grupy węglowodorowej pochodzącej od kwasu. Zamiast niej w cząsteczce znajduje się atom wodoru.

Poniżej podano kilka przykładów reakcji estryfikacji.

R1YwcrQicmpw01
Przykłady reakcji estryfikacji
Ciekawostka

Istnieją również estry kwasów nieorganicznych. Przykładem takiego estru jest triazotan(V) glicerolu, potocznie zwany nitrogliceryną, który powstaje w wyniku reakcji glicerolu – alkoholu wielowodorotlenowego i kwasu azotowego(V).

R7xps2C705ulE1
W wyniku reakcji glicerolu z kwasem azotowym(V) powstaje nitrogliceryna – substancja stosowana m.in. jako środek wybuchowy

Nitrogliceryna znajduje zastosowanie w medycynie jako lek przeciwko schorzeniom układu sercowego. Szwedzki chemik, Alfred Nobel, z nitrogliceryny otrzymał dynamit.
Innym przykładem estrów są woski. Powstają one z kwasów tłuszczowych i alkoholi o długich łańcuchach węglowodorowych. Woski występują w warstwach pokrywających owoce, liście i ptasie pióra. Pełnią one głównie funkcję ochronną.

RCmPsf7Gsh3hj1
Wosk pszczeli jest mieszaniną różnych związków organicznych, w tym estrów kwasów etanowego i pentanowego. Służy pszczołom do tworzenia węzy pszczelej – gniazda pszczół
itAE6TzBKt_d5e350

3. Właściwości i zastosowanie estrów

W celu zbadania właściwości estrów wykonamy doświadczenie, w którego wyniku otrzymamy octan etylu.

Reakcja kwasu octowego z alkoholem etylowym w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI)
Doświadczenie 1
Problem badawczy

Czy produkt reakcji kwasu octowego z alkoholem będzie substancją dobrze rozpuszczalną w wodzie?

Hipoteza

Produkt reakcji będzie dobrze rozpuszczalny w wodzie.

Co będzie potrzebne
  • probówka,

  • zlewka,

  • palnik,

  • zakraplacz,

  • etanol,

  • kwas octowy,

  • stężony kwas siarkowy(VI),

  • woda.

Instrukcja
  1. Do probówki nalej po 2 cmIndeks górny 3 alkoholu etylowego i kwasu octowego.

  2. Dodaj kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI).

  3. Probówkę z mieszaniną włóż do zlewki z gorącą wodą i pozostaw na kilka minut.

  4. Przelej ciecz z probówki do zimnej wody.

    R1TcDk74Xo9O91
    Na ekranie kolejno wyświetlają się konieczne do przeprowadzenia eksperymentu sprzęty i substancje. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Czynności eksperymentatora: Wlewamy do probówki 2cm3 etanolu. Dodajemy 2cm3 kwasu octowego. Wlewamy kilka kropel stężonego kwasu. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Czynności eksperymentatora: Probówkę z tak przygotowaną mieszaniną umieszczamy w zlewce z gorącą wodą. W między czasie przygotowujemy probówkę z zimną wodą. Gdy ciecz w probówce zaczyna wrzeć przelewamy ją do zimnej wody. Na ekranie, po wypowiedzeniu przez lektora kolejnych poleceń prezentowane jest ich wykonanie. Zbliżenie na probówkę: substancje nie zmieszały się ze sobą, widać kolejne warstwy cieczy.

Podsumowanie

W wyniku reakcji kwasu octowego z alkoholem etylowym w obecności stężonego H2SO4 powstała oleista ciecz, która pływa po powierzchni wody. Wyczuwalny jest intensywny zapach, różniący się od charakterystycznego zapachu kwasu octowego i etanolu.
Produktem tej reakcji jest octan etylu – substancja słabo rozpuszczalna w wodzie, o gęstości mniejszej od gęstości wody. Octan etylu otrzymano w reakcji dwóch substancji dobrze rozpuszczalnych w wodzie. Jest to związek należący do grupy estrów.

Zastosowanie estrów niższych kwasów karboksylowych wynika z ich właściwości.

Ciekawostka

Z płatków kwiatowych jaśminu otrzymuje się olejek, który znajduje zastosowanie m.in w produkcji perfum.
Kwiaty jaśminu zbiera się przed świtem, aby rosa i ciepło nie uszkodziły płatków. Aby wyprodukować 4 g czystego olejku, trzeba zebrać i poddać obróbce około 3 kg świeżych kwiatów, dlatego olejek jaśminowy jest jednym z najdroższych olejków na świecie.

R1TyFA0dt0t5K1
Kwiat jaśminu – z jego płatków uzyskuje się drogocenny olejek jaśminowy
itAE6TzBKt_d5e466

Podsumowanie

  • Estry to ważna grupa związków chemicznych występujących w organizmach żywych.

  • Estry otrzymujemy w wyniku reakcji estryfikacji, czyli reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami.

  • Kwas siarkowy(VI) w reakcji estryfikacji pełni funkcję katalizatora, czyli przyspiesza przebieg reakcji.

  • Wzór ogólny estrów to R1COOR2, a grupa charakterystyczna to grupa estrowa  COO –.

  • Estry są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, dlatego wykorzystuje się je jako składniki rozpuszczalników farb i lakierów.

  • Niektóre estry mają przyjemne zapachy i te są stosowane m.in. w produkcji perfum i olejków eterycznych.

Praca domowa
Polecenie 1.1

Napisz równania reakcji estryfikacji:

  • kwasu octowego z alkoholem butylowym,

  • kwasu mrówkowego z alkoholem metylowym,

  • kwasu masłowego z alkoholem etylowym.

Podaj nazwy powstałych estrów.

Polecenie 1.2

Napisz wzory oraz nazwy substratów reakcji estryfikacji, w wyniku której można otrzymać następujące estry:

  • metanian butylu,

  • propanian metylu,

  • etanian propylu,

  • etanian etylu.

Polecenie 1.3

Wyszukaj w dostępnych źródłach informacje na temat chemika Alfreda Nobla. Sporządź notatkę, w której znajdą się odpowiedzi na poniższe pytania:

  • W którym wieku i w jakim kraju urodził się Alfred Nobel?

  • Jakiego dokonał odkrycia?

  • Jakie znaczenie ma jego odkrycie w czasach współczesnych?

Dowiedz się więcej

Czym to pachnie?

itAE6TzBKt_d5e614

Słowniczek

estry
estry

związki chemiczne zawierające grupę estrową – COO –; powstają w wyniku reakcji estryfikacji

estryfikacja
estryfikacja

reakcja kwasów karboksylowych z alkoholami zachodząca w obecności kwasu siarkowego(VI); w jej wyniku otrzymujemy estry

itAE6TzBKt_d5e672

Zadania

Ćwiczenie 1
RocbBlEsc3zxr1
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 2
RYXUImPUJ7MON1
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 3
RvFfDqTUTU9Ux1
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 4
R1AIC7Jg7Tucf1
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.