Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
Polecenie 1

1

Czy wiesz, że aspiryna powstaje w reakcji substytucji nukleofilowej? Zastanów się, gdzie następuje atak nukleofilowy oraz co pełni rolę katalizatora w poniższym procesie.

Czy wiesz, że aspiryna powstaje w reakcji substytucji nukleofilowej? Zapoznaj się z opisem grafiki.

RgP41oRk9oAqN1
Na ilustracji są równania reakcji pokazujące mechanizm otrzymywania aspiryny: kwas acetylosalicylowy otrzymuje się w reakcji kwasu salicylowego z bezwodnikiem octowym w obecności kwasu siarkowego lub fosforowego jako katalizatora. Opisano: 1. KATALIZATOR. W przypadku otrzymywania aspiryny, katalizatorem jest przeważnie kwas siarkowy(VI). Na ilustracji jest wzór: atom siarki łączy się z czterema atomami tlenu - na górze z dwoma atomami tlenu za pomocą wiązań podwójnych, na dole z dwoma atomami tlenu za pomocą wiązań pojedynczych. Każdy z atomów tlenu leżących na dole łączy się z atomem wodoru., 2. NUKLEOFIL. Drobina, która posiada nadmiar elektronów. Na ilustracji są dwa wzory - jeden pod drugim. Wzór na dole to sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Łączy się z lewej strony z grupą COOH, a na górze z atomem tlenu, który ma dwie pary elektronów. Nad atomem tlenu jest znak plus. Wzór na górze to łańcuch tworzący zygzak. Po lewej i prawej stronie jest grupa metylowa, w środku łańcucha jest atom tlenu. Po lewej i prawej stronie łączy się z atomem węgla. Atom węgla leżący po prawej stronie łańcucha łączy się u góry wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Atom węgla leżący po lewej stronie wzoru łączy się z u góry wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Atom tlenu ma parę elektronów, jest nad nim znak minus. Atom tlenu łączy się z atomem wodoru. Pomiędzy wiązaniem podwójnym a atomem tlenu jest poprowadzona łukiem strzałka. Od atomu tlenu ze znakiem plus w dolnym wzorze do atomu węgla leżącego po lewej stronie górnego wzoru poprowadzono łukiem strzałkę. Z boku, z prawej strony jest w jej kierunku poprowadzona strzałka z napisem: atak nukleofilowy. A) Atom tlenu połączony jest z dwoma grupami C H indeks dolny 3. Pomiędzy tlenem a każnym C H indeks dolny 3 jest wiązanie estrowe. Od lewego wiązania podwójnego odchodzi strzałka skierowana do H. Nad H jest kółko w środku którego jest +. Strzałki w dwie strony. Nad strzałkami 1. Tlen połączony jest z grupami CH indeks dolny 3. Pomiędzy tlenem a prawą grupą CH indeks dolny 3 jest wiązanie estrowe. Pomiędzy lewą grupą CH indeks dolny 3, jest węgiel od którego odchodzi linia na końcu której jest HO. B) Tlen połączony jest z grupami CH indeks dolny 3. Pomiędzy tlenem a prawą grupą CH indeks dolny 3 jest wiązanie estrowe. Pomiędzy lewą grupą CH indeks dolny 3, jest węgiel od którego odchodzi linia na końcu której jest H O. Pod wzorem znak dodawania. Pod nim drugi wzór. Sześciokąt foremny z trzema wiązaniami podwójnymi. Z pierwszego atomu węgla odchodzi linia na końcu której jest OH. Przy kolejnym atomie węgla (jeden w prawo) grupa OH połączona z nią przez grupę estrową. Od wiązania pomiędzy O a węglem wzoru pierwszego poprowadzona jest strzałka do grupy OH występującej przy pierwszym atomie węgla pierścienia. Druga strzałka biegnie od grupy OH występującej przy pierwszym atomie węgla pierścienia w kierunku węgla w pierwszym wzorze. W ten sposób zaznaczony jest ruch rotacyjny tych grup, zmiany ich położenia. Strzałka w prawo. Pod strzałką -CH indeks dolny 3 COOH. Sześciokąt foremny z trzema wiązaniami podwójnymi. Przy drugim atomie węgla grupa OH połączona z nią przez grupę estrową - nie uległo zmianie. Przy pierwszym atomie węgla w miejsce OH przyłączył się O ze wzoru pierwszego. Od tlenu odchodzi linia do węgla. Od węgla odchodzi pionowo do góry linia z tlenem. Od tlenu linia na końcu której jest H. Od lini pomiędzy O a H wychodzi strzałka skierowana na wiązanie O linia C. Od węgla odchodzi też linia na końcu której jest H indeks dolny 3 C. Strzałka w prawo. Pod strzałką -H i kółko ze znakiem dodawania w środku. Ostateczny wzór: sześcian foremny z trzema podwójnymi wiązaniami. Od pierwszego atomu węgla pierścienia odchodzi linia na końcu której jest O. O połączony jest z H indeks dolny 3 za pomocą grupy estrowej. Przy drugim atomie węgla grupa OH połączona z nią przez grupę estrową.
Mechanizm otrzymywania aspiryny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., John A. Olmsted III. Synthesis of Aspirin: A General Chemistry Experiment. „Journal of Chemical Education”. 75, s. 1262–1263, 1998., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 2

Zapoznaj się z budową cząsteczki kwasu acetylosalicylowego i rozwiąż poniższe ćwiczenia.

Zapoznaj się z opisem budowy cząsteczki kwasu acetylosalicylowego i rozwiąż poniższe ćwiczenia.

RP7NevTPUuxAw1
Na zdjęciu są drobne kryształki przypominające igły. W prawym dolnym rogu wzór strukturalny kwasu acetylosalicylowego: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi połączony jest wiązaniem pojedynczym z atomem węgla, a ten z grupą OOH. Pierścień łączy się także z grupą C H 3 C O O .
Kryształki kwasu acetylosalicylowego
Źródło: Steve Mike Neef, licencja: CC BY-SA 3.0.
RZkWm6MC0YKpm
Ćwiczenie 1
Wybierz prawidłową odpowiedź. Jakie grupy funkcyjne wchodzą w skład aspiryny? Możliwe odpowiedzi: 1. grupa karboksylowa, 2. grupa hydroksylowa, 3. grupa acetylowa, 4. grupa karboksylowa i acetylowa, 5. grupa hydroksylowa i acetylowa, 6. grupa karboksylowa i hydroksylowa
RaiX7TsdgUmub
Ćwiczenie 2
Wybierz poprawne odpowiedzi. Które z nazw odpowiadają popularnie zwanej aspirynie? Możliwe odpowiedzi: 1. kwas acetylosalicylowy, 2. kwas 2-acetoksybenzoesowy, 3. kwas 3-acetoksybenzoesowy, 4. kwas salicylowy
Ćwiczenie 3

Klasyczna metoda syntezy kwasu acetylosalicylowego polega na reakcji kwasu salicylowego z bezwodnikiem octowym wobec katalizatora. Odpowiedz na pytanie: jaką rolę pełni w reakcji dodany kwas siarkowy(VI)?

R166CAyaD9FwW
Odpowiedź: (Uzupełnij).