Aktualności

Kształcenie na odległość

Programy nauczania i scenariusze zajęć do kształcenia ogólnego

Epodręczniki PO KL

Katalog Zasobów Dodatkowych

Gra edukacyjna „Godność, wolność i niepodległość”

Materiały partnerów


Filmy instruktażowe i instrukcje

Udostępnij materiał Wydrukuj

Czasami można usłyszeć, że piwo lub wino skwaśniały. Skąd pochodzi ten kwaśny smak? Co się stało z etanolem w tych napojach? Czy nadal możemy spożywać tak zmienione (sfermentowane) napoje albo wykorzystać je w innym celu?

Już wiesz
  • jak są zbudowane węglowodory nasycone;

  • jak narysować wzór strukturalny danego węglowodoru;

  • jak tworzymy nazwy węglowodorów;

  • jaką wartościowość ma węgiel w związkach organicznych;

  • że grupa funkcyjna w cząsteczce węglowodoru jest podstawiona w miejsce atomu wodoru.

Nauczysz się
  • konstruować modele cząsteczek kwasów karboksylowych;

  • zapisywać wzory sumaryczne i strukturalne prostych kwasów karboksylowych;

  • tworzyć nazwy kwasów karboksylowych.

iWz3rvYZQL_d5e173

1. Kwas octowy

Proces psucia się wina polega na przemianie alkoholu etylowego w kwas octowy. Reakcja zachodzi pod wpływem tlenu i enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe. Proces ten nazywamy fermentacją octowąfermentacja octowafermentacją octową.

Równanie reakcji – zapis słowny:

etanol + tlen enzymy  kwas octowy + woda

Równanie reakcji – zapis cząsteczkowy:

C2H5OH + O2 enzymy  CH3COOH + H2O

Z równania reakcji wynika, że:
Alkohol etylowy przy dostępie tlenu i pod wpływem enzymów ulega reakcji chemicznej, a jej produktami są kwas octowy i woda.

Kwas octowy zawiera w swej cząsteczce tyle samo atomów węgla co etan. A zatem, ze względu na podobieństwo składu, substancję tę zaliczamy do pochodnych etanu. Stąd jego nazwa systematyczna – kwas etanowy.

Polecenie 1

Zaprojektuj model cząsteczki kwasu etanowego, zbudowanej z dwóch atomów węgla, czterech atomów wodoru i dwóch atomów tlenu.

Wskazówka

Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen – dwuwartościowy, a wodór – jednowartościowy.

RM5DiFSpDFDOe1
Na ekranie model cząsteczki kwasu etanowego

W cząsteczce kwasu etanowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Jeden atom tlenu tworzy podwójne wiązanie z atomem węgla. Drugi atom tlenu – jedno wiązanie z atomem wodoru i jedno z atomem węgla. Pozostałe atomy wodoru są połączone z atomem węgla wiązaniami pojedynczymi.

Ze wzoru sumarycznego kwasu etanowego możemy odczytać rodzaje i liczbę poszczególnych atomów. Natomiast nie dowiemy się, jak są połączone atomy w jego cząsteczce. Dopiero wzór strukturalny informuje o liczbie wiązań między poszczególnymi atomami.

RWL8mTRFEvfma1
Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY 3.0.
RyLxwfzFLhUh11
Model cząsteczki etanu. Model kwasu octowego. Wzór strukturalny.Zbliżenie na grupę –COOH. Wzór grupowy.
ROIJeI8GKscCK1
Źródło: Dariusz Adryan, szjeno09190 (https://pixabay.com), LoggaWiggler (https://pixabay.com), PublicDomainPictures (https://pixabay.com), sentidocomun (https://pixabay.com), DWilliams (https://pixabay.com), Republica (https://pixabay.com), licencja: CC BY 3.0.
iWz3rvYZQL_d5e272

2. Budowa kwasu mrówkowego

Kwas mrówkowy występuje w jadzie mrówek, które wykorzystują go do niszczenia pasożytów. Ten sam kwas produkują m.in. pszczoły oraz dobrze znana nam roślina o parzących właściwościach – pokrzywa. Po dotknięciu pokrzywy natychmiast poczujemy pieczenie i kłucie, a na skórze pojawią się swędzące bąble. Dzieje się tak dlatego, że umiejscowione na liściach włoski parzące wstrzykują pod skórę kwas mrówkowy.

Polecenie 2

Zaprojektuj model cząsteczki kwasu mrówkowego, zbudowanej z jednego atomu węgla, dwóch atomów wodoru i dwóch atomów tlenu.

Wskazówka

Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen – dwuwartościowy, a wodór – jednowartościowy.

R1NRVEA6jgGpk1
Model cząsteczki metanu. Model kwasu mrówkowego. Zbliżenie na grupę –COOH
RQxpZyXjQta911
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

Kwas mrówkowy jest uważany za pochodną metanu. W jego cząsteczce znajduje się jeden atom węgla.

iWz3rvYZQL_d5e348

3. Kwasy organiczne to pochodne węglowodorów

Kwasami karboksylowymikwasy karboksyloweKwasami karboksylowymi nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą funkcyjną karboksylowągrupa karboksylowagrupą funkcyjną karboksylową –COOH. Ze względu na liczbę atomów węgla w cząsteczce kwasy karboksylowe dzielimy na niższe – te o małej liczbie atomów węgla, oraz wyższe, które w cząsteczkach mają kilkanaście atomów węgla. Kwasy mrówkowy i octowy zaliczamy do niższych kwasów.

Charakterystyczna dla kwasów karboksylowych grupa –COOH jest przyłączona do grupy węglowodorowej. Grupę atomów połączonych z łańcuchem węglowodorowym nazywać będziemy grupą funkcyjną.
A zatem grupa –COOH to grupa funkcyjna kwasów organicznych.

Kwasy organiczne zawierające w cząsteczkach grupę karboksylową nazywamy kwasami karboksylowymi.
Kwasy organiczne z jedną grupą karboksylową w cząsteczce, podobnie jak węglowodory, tworzą szereg homologiczny. Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych są dwuczłonowe. W nazwie systematycznej do słowa „kwas” dodajemy nazwę alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dołączając końcówkę -owy, np. kwas metanowy, kwas etanowy. Pamiętać należy, iż w praktyce najczęściej posługujemy się nazwami zwyczajowymi. Nazwy zwyczajowe są związane z miejscami występowania kwasów. Kwas mrówkowy występuje w jadzie mrówek, kwas masłowy – w zjełczałym maśle, a kwas mlekowy – w niektórych produktach mlecznych.

Tabela 1. przedstawia kwasy uszeregowane według wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce. Każda kolejna cząsteczka związku różni się od poprzedniej o grupę –CH2. Taki szereg nazywamy szeregiem homologicznym kwasów karboksylowychszereg homologiczny kwasówszeregiem homologicznym kwasów karboksylowych.

Nazwy i wzory wybranych kwasów karboksylowych

Nazwa systematyczna

Nazwa kwasu zwyczajowa

Wzory grupowe

kwas metanowy

kwas mrówkowy

HCOOH

kwas etanowy

kwas octowy

CH3COOH
CH3–COOH

kwas propanowy

kwas propionowy

C2H5COOH
CH3CH2–COOH

kwas butanowy

kwas masłowy

C3H7COOH
CH3CH2CH2COOH

Jeżeli kwas karboksylowy jest pochodną alkanu i zawiera w cząsteczce jedną grupę karboksylową, to możemy zapisać jego wzór ogólny:

CnH2n+1COOH

Wzór ogólny kwasów monokarboksylowych będących pochodnymi alkanów.

Kwasy organiczne mogą w swoich cząsteczkach zawierać kilka grup karboksylowych (np. kwas szczawiowykwas szczawiowykwas szczawiowy) oraz inne grupy funkcyjne np. hydroksylową (np. kwas mlekowykwas mlekowykwas mlekowy).

R1LrkPq0JeP3O1
Źródło: Dariusz Adryan, Burschik (https://commons.wikimedia.org), daniel64 (https://pixabay.com), licencja: CC BY-SA 3.0.
Ciekawostka

Kleopatra korzystała z kąpieli mlecznych, żeby jak najdłużej młodo wyglądać. Na walory takich kąpieli wpływa obecność kwasu mlekowego, który ma działanie regenerujące i nawilżające. Często jest on składnikiem płynów do higieny intymnej.

RyeyeyuYcKvbJ1
Źródło: stux (http://pixabay.com), licencja: CC0.
iWz3rvYZQL_d5e429

Podsumowanie

  • Jednym z produktów fermentacji octowej jest kwas octowy. Procesowi temu ulegają rozcieńczone napoje alkoholowe.

  • Grupa karboksylowa –COOH jest grupą funkcyjną kwasów karboksylowych.

  • Kwasy karboksylowe to pochodne węglowodorów, zawierające w cząsteczce jedną lub kilka grup karboksylowych.

  • Kwasy mrówkowy i octowy zaliczamy do niższych kwasów karboksylowych.

Praca domowa
Polecenie 3.1

Podaj wzór ogólny kwasów karboksylowych – pochodnych alkanów. Zaznacz część węglowodorową i grupę funkcyjną.

Polecenie 3.2

Zapisz wzory grupowe dwóch kolejnych kwasów monokarboksylowych, zaczynając od cząsteczki zawierającej trzy atomy węgla.

Polecenie 3.3

Narysuj wzór sumaryczny kwasu karboksylowego o sześciu atomach węgla w cząsteczce.

iWz3rvYZQL_d5e496

Słowniczek

fermentacja octowa
fermentacja octowa

proces chemiczny, któremu ulega alkohol etylowy pod wpływem enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe; jego produktami są kwas octowy i woda

grupa karboksylowa
grupa karboksylowa

grupa funkcyjna o wzorze –COOH, nadająca kwasom karboksylowym charakterystyczne właściwości

kwasy karboksylowe
kwasy karboksylowe

pochodne węglowodorów, zawierające w cząsteczkach jedną lub więcej grup karboksylowych

kwas mlekowy
kwas mlekowy

kwas karboksylowy, będący pochodną propanu; jego cząsteczka zawiera dwa rodzaje grup funkcyjnych – karboksylową i hydroksylową; powstaje m.in. w mięśniach podczas intensywnego wysiłku fizycznego

kwas szczawiowy
kwas szczawiowy

kwas dikarboksylowy zawiera dwie grupy karboksylowe w cząsteczce; jest pochodną etanu; występuje w roślinach, np. w szczawiu i rabarbarze

szereg homologiczny kwasów
szereg homologiczny kwasów

szereg związków chemicznych – kwasów karboksylowych uporządkowanych według wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce, w którym dwa kolejne związki różnią się od siebie o grupę atomów –CH2

iWz3rvYZQL_d5e618

Zadania

Ćwiczenie 1
R1ZQfQvCqPCKf1
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 2
R18QqxcUtcX9A1
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 3
R1Z5tqQN8uZAb1
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 4
R3rA8O0iF0Ih81
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 5
Rl5BiZSsIGYEx1
zadanie interaktywne
Źródło: Halina Szczepaniec, licencja: CC BY 3.0.
Zgłoś problem