Dodaj do ulubionych Udostępnij materiał Wydrukuj

Pochodne węglowodorów: alkohole, kwasy karboksylowe, estry, aminy i aminokwasy to związki chemiczne, z którymi spotykamy się każdego dnia. Ocet, który służy m.in. do konserwowania żywności, zawiera kwas octowy. Etanol wykorzystuje się również do produkcji napojów alkoholowych. Piękny zapach perfum zawdzięczamy estrom, a do produkcji wielu lekarstw stosuje się aminy. Białka, które są niezbędnym elementem naszej diety, są zbudowane z aminokwasów.

R1DTwsaBrVego1
Pochodne węglowodorów
iRIcwiSWGF_d5e324

1. Metanol, etanol i glicerol – co powinniśmy wiedzieć o alkoholach?

Alkohole najczęściej kojarzą się z napojami alkoholowymi. Jednak trzeba pamiętać, że alkohole to liczna grupa związków organicznych, która ma wiele zastosowań w różnych dziedzinach życia. Alkohole dzielimy na jednowodorotlenowe i wielowodorotlenowe. Przedstawicielami pierwszej grupy są metanol i etanol, do drugiej należy glicerol. Przypomnijmy sobie, jakie mają właściwości.

R1Krj2Wqg7DRG1
Ujęcie na butelkę z metanolem. W zlewce wodny roztwór metanolu: zanurzenie uniwersalnego papierka w wodnym roztworze metanolu. Pokazanie żółtego zabarwienie papierka. Ujęcie na butelkę z etanolem. Ujęcie na rozpuszczalniki oraz farby.
RzEQH9JgztwZA1
Dodanie glicerolu do wody. Wymieszanie gliceryny z wodą. Zanurzenie papierka uniwersalnego. Wymienienie właściwości gliceryny oraz jego zastosowania w przemyśle i produkcji.
iRIcwiSWGF_d5e361

2. Niższe i wyższe kwasy karboksylowe

W życiu codziennym z kwasami organicznymi spotykamy się bardzo często. Najbardziej znanymi kwasami karboksylowymi są kwas octowy i mrówkowy. Innymi przykładami kwasów są: aspiryna – popularny lek – oraz kwas mlekowy, który powstaje w mięśniach podczas dużego wysiłku fizycznego. W przyrodzie występują również kwas cytrynowy, kwas jabłkowy, kwas szczawiowy i wiele innych. Wyróżniamy także kwasy o długich łańcuchach węglowodorowych, tzw. kwasy tłuszczowe.

Porównanie niższych i wyższych kwasów karboksylowych

Porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych z wyższymi na przykładzie kwasu octowego i stearynowego

SUBSTANCJA

Stan skupienia

Barwa

Zapach

Rozpuszczalność w wodzie

KWAS OCTOWY

ciekły

bezbarwny

charakterystyczny

dobrze się rozpuszcza

KWAS STEARYNOWY

stały

biały

bezwonny

nie rozpuszcza się

R1GByxdNsKmpB1
Zastosowanie kwasu octowego
iRIcwiSWGF_d5e397

3. W świecie zapachów

Wiemy już, że za przyjemne zapachy, które nas otaczają, odpowiadają estry. Jakie mają one właściwości i zastosowanie?

R99b8WVvJ3HR21
Właściwości i zastosowanie estrów
iRIcwiSWGF_d5e430

4. Związki zawierające azot – aminy i aminokwasy

Oprócz atomów węgla, wodoru i tlenu związki organiczne mogą zawierać atomy innych pierwiastków, m.in. azotu. Przykładem takich związków są aminy i aminokwasy. Aminą o najprostszej budowie jest metyloamina. Glicyna to związek chemiczny zaliczany do grupy aminokwasów.

R7QyFKIo0UtFW1
Pochodne węglowodorów zawierające azot
iRIcwiSWGF_d5e464

5. Co decyduje o różnych właściwościach pochodnych węglowodorów?

Pochodne węglowodorów to związki chemiczne, które powstają poprzez zastąpienie co najmniej jednego atomu wodoru w cząsteczce węglowodoru grupą funkcyjną. To właśnie obecność różnych grup funkcyjnych wpływa na odmienne właściwości pochodnych węglowodorów.

R1UGhd46Wy3Nx1
Grupy funkcyjne pochodnych węglowodorów
iRIcwiSWGF_d5e497

6. Jak zapisujemy wzory alkoholi, kwasów i estrów? Jakie są zasady ich nazewnictwa?

Substancje chemiczne mają swoje niepowtarzalne nazwy oraz wzory. Tych wzorów jest bardzo dużo. Zapisywanie wzorów i tworzenie nazw związków wymagają stosowania się do pewnych reguł. Należy je znać, a nie uczyć się wzorów czy nazw na pamięć.

RNNdli7UufGoQ1
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
R1CPboYrlcevL1
Nazew_AW
Wzory i nazewnictwo pochodnych węglowodorów
iRIcwiSWGF_d5e533

7. Ważne reakcje chemiczne

W tabeli poniżej zestawiono ważne reakcje chemiczne alkoholi i kwasów karboksylowych.

R1AbwHUoR7Bnt1
Reakcje chemiczne pochodnych węglowodorów
iRIcwiSWGF_d5e567

8. Doświadczenia, które musisz umieć zaprojektować

Badanie zachowania się kwasów oleinowego i stearynowego wobec wody bromowej
Doświadczenie 1
Problem badawczy

Czy kwasy oleinowy i stearynowy reagują z wodą bromową?

Hipoteza

Kwasy oleinowy i stearynowy, jako kwasy tłuszczowe, nie reagują z wodą bromową.

Co będzie potrzebne
  • dwie probówki,

  • kwas oleinowy,

  • kwas stearynowy,

  • woda bromowa.

Instrukcja
  1. Do pierwszej probówki wlej ok. 3 cmIndeks górny 3 kwasu oleinowego, a do drugiej – niewielką ilość kwasu stearynowego.

  2. Do obu probówek, w których znajdują się kwasy tłuszczowe, dodaj po ok. 3 cmIndeks górny 3 wody bromowej.

  3. Wstrząśnij zawartością probówek.

  4. Zanotuj zaobserwowane zmiany.

    R1QZPLd4pbmvN1
    Źródło: Aleksandra Ryczkowska, Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

    .

Podsumowanie

Po dodaniu wody bromowej do kwasu stearynowego nie zaobserwowano zmian. Woda bromowa wprowadzona do probówki z kwasem oleinowym uległa odbarwieniu. Na powierzchni mieszaniny poreakcyjnej pojawiła się substancja stała o barwie białej. Kwas stearynowy jako związek nasycony nie ulega reakcji z wodą bromową. Kwas oleinowy reaguje z wodą bromową, gdyż zawiera jedno wiązanie podwójne – jest związkiem nienasyconym. W wyniku reakcji powstaje związek nasycony.

Jak otrzymać octan propylu – związek należący do estrów
Doświadczenie 2
Problem badawczy

Czy kwas octowy reaguje z propanolem w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI)?

Hipoteza

Kwas octowy reaguje z propanolem w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI).

Co będzie potrzebne
  • probówka,

  • łaźnia wodna (lub zlewka z gorącą wodą),

  • bagietka szklana,

  • kwas octowy,

  • propanol,

  • stężony kwas siarkowy(VI),

  • woda.

Instrukcja
  1. Do probówki wlej ok. 3 cmIndeks górny 3 propanolu i ok. 1 cmIndeks górny 3 stężonego kwasu siarkowego(VI), a następnie – ok. 2 cmIndeks górny 3 kwasu octowego.

  2. Zawartość probówki dokładnie wymieszaj za pomocą bagietki szklanej i ogrzej w łaźni wodnej (lub w zlewce z gorącą wodą).

  3. Po kilku minutach sprawdź zapach otrzymanej mieszaniny.

    Rw37wHTt8rxkI1
    Źródło: Aleksandra Ryczkowska, Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

Podsumowanie

W wyniku reakcji powstała bezbarwna, oleista ciecz pływająca po powierzchni wody. Wyczuwalny jest przyjemny zapach gruszek.
Zaszła reakcja estryfikacji:

CH3COOH + C3H7OH  H2SO4CH3COOC3H7 + H2O

Otrzymanym związkiem jest ester – octan propylu, który ma mniejszą gęstość od gęstości wody.

iRIcwiSWGF_d5e722

Zadania

Pamiętam i rozumiem

  • Napisz wzory półstrukturalne następujących związków organicznych:

    • metanolu i glicerolu,

    • kwasu butanowego i kwasu palmitynowego,

    • octanu propylu i butanianu metylu,

    • metyloaminy i glicyny.

  • Do jakiej grupy pochodnych węglowodorów należą związki o podanych wzorach? Podaj nazwę (nazwy) grupy funkcyjnej.

    RthDPcNZROKxQ1
    Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

  • Wymień właściwości metanolu i etanolu. Który stanowi większe zagrożenie dla życia człowieka? Dlaczego? Jakie skutki niesie nadmierne spożywanie napojów alkoholowych?

  • Jakie właściwości mają kwasy octowy i kwas oleinowy? Wskaż różnice i podobieństwa.

  • Napisz dwa równania różnych reakcji chemicznych, w wyniku których otrzymasz octan potasu.

  • Na czym polega reakcja estryfikacji? Napisz równanie reakcji otrzymywania mrówczanu etylu.

  • Wymień grupy związków organicznych zawierających atomy azotu. Podaj wzór i nazwę przedstawiciela każdej z grup.

Czytam i interpretuję

  • Poniższe ilustracje powinny skojarzyć ci się ze związkami będącymi pochodnymi węglowodorów. Napisz wzory oraz nazwy tych związków.

    R1I9vBWcUtO4R1
    Źródło: John Bracken (https://www.flickr.com), TheCulinaryGeek (https://www.flickr.com), Luke Elstad (https://commons.wikimedia.org), Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

  • Poniżej przedstawiono fragment karty charakterystyki 80‑procentowego roztworu kwasu octowego. Zapoznaj się z tymi informacjami. Następnie podaj trzy zasady bezpiecznej pracy z tą substancją w laboratorium chemicznym.

    RXLXnl5pg8aLd1
    Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

  • Etanol – wróg czy przyjaciel człowieka? Wyszukaj informacje na temat etanolu i napisz rozprawkę na ten temat.

Rozwiązuję problemy

  • Jodyna służy do dezynfekcji ran. Jest to 3‑procentowy roztwór jodu w alkoholu etylowym. Oblicz masę jodu rozpuszczonego w 500 g jodyny.

  • Przykładem jest dobrze nam znany wodorotlenek sodu NaOH. Roztwór wodorotlenku sodu ma odczyn zasadowy. Wyjaśnij, dlaczego odczyn alkoholi jest obojętny, mimo że podobnie jak wodorotlenki mają grupę wodorotlenową.

  • W laboratorium chemicznym student ma otrzymać ester o zapachu ananasów – maślan etylu.

    • Przygotuj instrukcję, według której powinien postępować student. W tym celu przygotuj tabelę:

    • Podaj obserwacje przewidywane podczas wykonywania doświadczenia.

    • Napisz równanie reakcji zachodzącej podczas tego doświadczenia.

    • Zaprojektuj doświadczenie pozwalające zbadać zachowanie się kwasów oleinowego i palmitynowego wobec roztworu manganianu(VII) potasu.

      • Narysuj schematyczny rysunek, na którym zaznaczysz potrzebne odczynniki, sprzęt laboratoryjny oraz przebieg doświadczenia.

      • Napisz, jakie będą obserwacje.

      • Sformułuj wnioski na podstawie obserwacji.

    • W trzech próbówkach znajdują się roztwory: kwasu octowego, etanolu oraz amoniaku. W celu identyfikacji danych substancji uczniowie wykonali następujące czynności:

    Czy wszystkim uczniom udało się zidentyfikować roztwory? Uzasadnij odpowiedź.

    iRIcwiSWGF_d5e862
    iRIcwiSWGF_d5e894

    Test sprawdzający

    R1HLydwN2g1Py1
    załącznik z dokumentem do pobrania
    Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

    Klucz testu

    R6vbkPQDQbEgn1
    załącznik z dokumentem do pobrania
    Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.