Fenol reaguje z metalami aktywnymi i mocnymi zasadami. W reakcjach tych powstają fenolany, czyli sole fenolu posiadające anion ${\text{ArO}}^{-}$, gdzie -Ar to grupa arylowa. Przykładowe reakcje fenolu z sodem i wodorotlenkiem potasu zaprezentowano poniżej.

W reakcji fenolu z roztworem wodorotlenku potasu powstaje fenolan potasu, który, jako sól słabego kwasu i mocnej zasady, ulega hydroliziehydrolizahydrolizie anionowej. Wodny roztwór tego związku ma odczyn zasadowy, co potwierdza jonowy skrócony zapis tego procesu.

Kwas węglowy, jako mocniejszy kwas od fenolu, wypiera go z jego soli. Po wprowadzeniu ${\text{CO}}_2$ do roztworu fenolanu sodu, obserwuje się jego zmętnienie. Dzieje się tak, ponieważ powstający w tej reakcji fenol słabo rozpuszcza się w zimnej wodzie.

Reakcją charakterystyczną dla fenoli jest reakcja z solami żelaza(III), w której tworzą się związki zabarwiające roztwór na kolor fioletowy (lub granatowy). Powstające fenolany żelaza(III) mają charakter związków koordynacyjnychzwiązki koordynacyjnezwiązków koordynacyjnych. Reakcja z jonami żelaza(III) pozwala na wykrywanie nawet śladowych ilości fenolu.

RNy8XPpsxVlye

Na ilustracji znajdują się trzy probówki. W pierwszej jest płyn w kolorze żółtym, napis negatywny, w drugiej płyn w kolorze granatowym napis: pozytywny, w trzeciej płyn w kolorze czerwonym, napis: pozytywny.

R1HAJsQJgwJe9

ilustracja przedstawia wzór kwasu mlekowego. Łańcuch główny ma kształt zygzaka. Od lewej strony jest grupa metylowa, która łączy się z atomem węgla. Ta z kolei łączy się z grupą hydroksylową. Atom węgla łączy się po prawej stronie z grupą $\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$.

R6c11NExosyQ3

Ilustracja przedstawia wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi na dole łączy się z grupą metylową, a na górze z grupą hydroksylową.

R6CZzZ5ogHc2E

Na ilustracji jest sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Na wierzchołku oraz po lewej i prawej stronie łączy się z trzema grupami O H.

RM9fQBA40OzMD

Ilustracja przedstawia strukturę kompleksu jonów żelaza(III) z fenolem. W nawiasie kwadratowym jest następujący wzór przestrzenny: w jego centrum znajduje się ${\mathrm{F}\mathrm{e}}^{3+}$. Wokół niego jest sześć anionów PhO. Poza nawiasem jest wzór sumaryczny: $\mathrm{F}\mathrm{e}{\left({\mathrm{O}\mathrm{H}}_2\right)}_6^{3+}$. Na dole ilustracji jest anion PhO równa się sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. U góry po lewej stronie pierścień łączy się z anionem tlenkowym.

Fenol jest związkiem aromatycznymzwiązki aromatycznearomatycznym i dlatego ulega również reakcjom charakterystycznym dla tych związków, np. bromowaniu i nitrowaniu. Reakcje te zachodzą dużo łatwiej niż w przypadku benzenu:

• bromowanie (bez katalizatora) – powstaje 2,4,6‑tribromofenol;

• nitrowanie (rozcieńczony ${\text{HNO}}_3$) – powstaje mieszanina 2‑nitrofenolu i 4‑nitrofenolu.

Słownik

Bibliografia

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.