Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki

Aldehydy - właściwości fizyczne

Najprostszy aldehydaldehydyaldehyd – metanal (formaldehyd)– w temperaturze pokojowej jest gazem, pozostałe zaś człony szeregu homologicznegoszereg homologicznyszeregu homologicznego, w zależności od liczby atomów węgla, są cieczami lub ciałami stałymi. Aldehydy zawierające w cząsteczkach do siedmiu atomów węgla, mają charakterystyczną ostrą woń, a zawierające więcej niż siedem atomów węgla w cząsteczce – mają przyjemny zapach.

Ważne!

szeregu homologicznymszereg homologicznyszeregu homologicznym nasyconych aldehydów łańcuchowych systematycznie rosną temperatury wrzeniatopnienia oraz gęstość, maleje natomiast rozpuszczalność w wodzie. Temperatury wrzenia nasyconych aldehydów są niższe niż odpowiednich alkoholi, co jest wynikiem braku asocjacji cząsteczek tych związków.

Właściwości fizyczne wybranych n‑aldehydów przedstawia poniższa tabela.

Aldehyd

TIndeks dolny T [°C]

TIndeks dolny W [°C]

Właściwości fizyczne w temp. pokojowej

Wzór półstrukturalny

formaldehyd (metanal)
HCHO

-90,2

-19,10

bezbarwny gaz o charakterystycznym ostrym zapachu drażniącym błony śluzowe, bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie – wodny roztwór to formalina, oraz eterze i etanolu; łatwo polimeryzuje

R1536q2gYH4yA
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

acetaldehyd (etanal)
CH3CHO

-123,0

20,70

łatwopalna, bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie, etanolu, eterze i benzynie

R1KbGi7xE2eNm
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

heksanal
C5H11CHO

-56,0

131,0

ciecz o nieprzyjemnym zapachu, słabo rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych

RP2rbD3U9ZRrQ
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

oktanal
C7H15CHO

-25,4

170,0

nierozpuszczalna w wodzie ciecz o zapachu przypominającym cytrynę lub róże, rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych

R12nmxrwIUkT0
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Indeks dolny Źródło: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa 2010. Indeks dolny koniec

Zmiany właściwości fizycznych aldehydów w szeregu homologicznym

RVkuS2I8OKxll
Wykresy szeregu homologicznego aldehydów
Źródło: GroMar Sp. z o.o. przygotowano na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ketony – właściwości fizyczne

KetonyketonyKetony nasycone, o prostych łańcuchach węglowych, są cieczami o niższych temperaturach wrzenia, niż odpowiadające im alkohole. Podobnie jak w przypadku aldehydów, związane jest to z brakiem asocjacji cząsteczek tych związków. W szeregu homologicznymszereg homologicznyszeregu homologicznym ketonów, wraz ze wzrostem długości łańcucha, rosną temperatury wrzenia i topnienia.

Właściwości fizyczne wybranych ketonów zestawiono w poniższej tabeli.

Keton

TIndeks dolny T [°C]

TIndeks dolny W [°C]

Właściwości fizyczne w temperaturze pokojowej

Wzory półstrukturalne

propan‑2‑on (aceton) CH3COCH3

-94,7

56,20

bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie, eterze dietylowym i alkoholu metylowym

RKc9ZOWkRctDJ
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

butan‑2‑onCH3COCH2CH3

-86,7

79,6

bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie

R1FvvJBPzMm6R
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

pentan‑3‑on CH3CH2COCH2CH3

-39,0

101,7

bezbarwna, lotna, palna ciecz o charakterystycznym zapachu, z powietrzem tworzy mieszaniny wybuchowe

Rsu3Itdg4VpAU
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Indeks dolny Źródło: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa 2010. Indeks dolny koniec

Zmiany właściwości fizycznych ketonów w szeregu homologicznym

R1C5qPXSESwKd
Wykresy szeregu homologicznego ketonów
Źródło: GroMar Sp. z o.o. przygotowano na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Chemia Repetytorium, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 1

Na podstawie powyższych tabel podsumuj zdobyte informacje i sporządź tabelę, w której porównasz właściwości fizyczne ketonów i aldehydów.

RGkH6lfp3e6a1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Polecenie 2

Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. Na podstawie obserwacji tych substancji, sprawdzenia ich rozpuszczalności w wodzie, uzupełnij tabelę (ćwiczenie nr 1.), a następnie sformułuj obserwacje i wnioski.

Problem badawczy:

Rozpuszczalność ketonów w wodzie.

Hipoteza:

Propan‑2-on nie rozpuszcza się w wodzie.

Sprzęt laboratoryjny:

  • probówki;

  • pipety.

Odczynniki:

  • formalina (jest to ok. 30% wodny roztwór metanalu);

  • propan‑2-on (acetonu);

  • benzenokarboaldehyd (aldehyd benzoesowy);

  • woda zabarwiona niebieskim atramentem.

Instrukcja wykonania doświadczenia:

  • Do trzech probówek wlej wodę zabarwioną atramentem.

  • Do pierwszej próbówki wlej powoli po ściankach 1 cm3 roztworu formaliny.

  • Do drugiej probówki wlej 1 cm3 propan‑2-onu.

  • Do trzeciej probówki wlej 1 cm3 aldehydu benzoesowego.

  • Zaobserwuj, która ciecz znajduje się w dolnej warstwie mieszaniny.

  • Wstrząśnij probówkami.

  • Obserwuj zachodzące zmiany.

RIsdXTadE15ia
.
RhMjBFp23X3hp
Obserwacje: (Uzupełnij). Wnioski: (Uzupełnij).

Słownik

szereg homologiczny
szereg homologiczny

ciąg związków org. o cząsteczkach zawierających jednakowe grupy funkcyjne i mających taką samą budowę chem.; różnią się między sobą o taką samą jednostkę strukturalną

aldehydy
aldehydy

(łac. al(coholum) dehyd(rogenatum) „alkohol odwodorniony”) związki organiczne o cząsteczkach zawierających grupę aldehydową. Wzór ogólny C n H 2 n + 1 CHO .

ketony
ketony

związki organiczne o cząsteczkach, w których grupa karbonylowa jest połączona z dwoma atomami węgla, tzn. z jednakowymi lub różnymi grupami organicznymi (alifatycznymi lub aromatycznymi). Wzór ogólny C n H 2 n + 2 CO

Bibliografia

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum. Poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.