Fenol wykazuje właściwości kwasowe, ponieważ w wyniku procesu dysocjacji elektrolitycznejdysocjacja elektrolityczna (jonowa)dysocjacji elektrolitycznej powstaje anion fenolanowy i kation hydroniowy.

RbvvJ46I4ytVI

Na zdjęciu znajdują się kryształki, mają kształt cienkich igieł.

Polecenie 2

Zapoznaj się z poniższym doświadczeniem, a następnie podaj hipotezę oraz wnioski.

Zapoznaj się z opisem doświadczeniem, a następnie podaj hipotezę oraz wnioski.

Doświadczenie $2$

Schemat doświadczenia:

R1b2zJlV6FQVG

Ilustracja przedstawia kolbę, w której znajduje się woda destylowana. Do kolby dodano fenol. Bagietką zamieszano zawartość. Wodą zmętniała.

RVFccpN8Jy58X

Na ilustracji jest kolba, w której znajduje się przezroczysta ciecz. Pipetą dodano kilka kropli roztworu wodorotlenku sodu.

RmkaVqTmzLQxr

Na ilustracji jest kolba, w której znajduje się mętna ciecz. Pipetą dodano kilka kropli stężonego roztworu kwasu chlorowodorowego. Po włożeniu uniwersalnego papierka wskaźnikowego zabarwił się on na dole na czerwono.

RvXRuFiPW1cxu

Problem badawczy:Czy fenol jest mocniejszym kwasem niż kwas chlorowodorowy?. Hipoteza: (Uzupełnij). Sprzęt i odczynniki laboratoryjne: około 1 g fenolu; woda destylowana; 20-procentowy roztwór wodorotlenku sodu; stężony roztwór kwasu chlorowodorowego (solnego); kolba Erlenmeyera; dwie pipety; łyżka; statyw na probówki; cylinder; bagietka; uniwersalny papierek wskaźnikowy. Instrukcja wykonania doświadczenia:1. Do kolby wprowadź około 3 cm3 wody oraz 1 g fenolu. Zamieszaj zawartość zlewki. 2. Dodawaj kroplami roztwór wodorotlenku sodu, aż do uzyskania klarownego roztworu. 3. Dodawaj kroplami stężonego roztworu kwasu chlorowodorowego, aż do uzyskania kwasowego odczynu. Obserwacje: Roztwór wodny fenolu jest mętny. Po dodaniu roztworu wodorotlenku sodu obserwujemy powstanie klarownego roztworu. Następnie, po dodaniu roztworu kwasu chlorowodorowego, obserwujemy ponowne zmętnienie roztworu. Wnioski: (Uzupełnij).

R15jj8al8Nx5E

Ilustracja przedstawiająca zapis cząsteczkowy oraz zapis jonowy skrócony reakcji pomiędzy fenolem oraz wodorotlenkiem sodu. Zapis cząsteczkowy. Cząsteczka benzenolu, to jest fenolu zbudowanego z pierścienia fenylowego, to jest sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Dodać cząsteczkę wodorotlenku sodu $\text{NaOH}$. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka fenolanu sodu zbudowanego z pierścienia fenylowego, to jest sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z atomem tlenu związanym z atomem sodu. Dodać cząsteczkę wody ${\text{H}}_2\text{O}$. Poniżej zapis skrócony jonowy. Cząsteczka fenolu zbudowanego z pierścienia fenylowego, to jest sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Dodać anion hydroksylowy ${\text{OH}}^{-}$. Strzałka w prawo, za strzałką anion fenolanowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym. Dodać cząsteczkę wody ${\text{H}}_2\text{O}$.

Fenol jest słabszym kwasem niż kwas chlorowodorowy, ponieważ zostaje wyparty z jego roztworu soli.

R1d0hl7TRxaoU

Ilustracja przedstawiająca zapis cząsteczkowy oraz zapis jonowy skrócony reakcji pomiędzy fenolanem sodu oraz kwasem solnym. Zapis cząsteczkowy. Cząsteczka fenolanu sodu zbudowanego z pierścienia fenylowego, to jest sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z atomem tlenu związanym z atomem sodu. Dodać cząsteczkę chlorowodoru $\text{HCl}$. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka benzenolu, to jest fenolu zbudowanego z pierścienia fenylowego, to jest sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Dodać cząsteczkę chlorku sodu $\text{NaCl}$. Poniżej zapis skrócony jonowy. Anion fenolanowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym. Dodać kation hydroniowy ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka fenolu zbudowanego z pierścienia fenylowego, to jest sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Dodać cząsteczkę wody ${\text{H}}_2\text{O}$.

Pokaż odpowiedź

R1XH0JwMLg26y

Hipoteza Zmętnienie roztworu po dodaniu kwasu chlorowodorowego, będzie dowodem na wytrącenie się fenolu. Wnioski Fenol reaguje z wodorotlenkiem sodu. W wyniku reakcji powstaje sól – fenolan sodu.

Wielkości, które pozwalają porównać kwasowość substancji, to:

• stała dysocjacjistała dysocjacji (K)stała dysocjacji – $K_a$, która jest wielkością charakterystyczną dla danego elektrolitu. Na przykład stałą dysocjacji fenolu można przedstawić następująco:

• $\mathrm{p}{K}_a$:

Im większa wartość stałej dysocjacji ($K_a$), tym silniejsza kwasowość substancji. Im mniejsza wartość $\mathrm{p}{K}_a$, tym silniejsza kwasowość substancji.

Wzór substancji	Nazwa systematyczna substancji	Nazwa zwyczajowa substancji	Stała dysocjacji $K_a$ lub $K_{a1}$ i $K_{a2}$	$\mathrm{p}{K}_a$
RjsJeUe3KxFpT Ilustracja przedstawiająca wzór cząsteczki fenolu, który to zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla podstawiony jest grupą hydroksylową $\text{OH}$.	Benzenol	Fenol	$1·{10}^{-10}$	$10$
$\text{HCl}$	Kwas chlorowodorowy	Kwas solny	$1·{10}^7$	$-7$
${\text{HNO}}_3$	Kwas azotowy($\text{V}$)	-	$25$	$-\mathrm{1,4}$
${\text{CO}}_2·{\text{H}}_2\text{O}$ Należy pamiętać, że wzór nie jest wzorem hydratu, ale kwasu węglowego, który jest bardzo nietrwałym kwasem; dlatego przedstawiony został w taki sposób.	Kwas węglowy	-	$\mathrm{5,4}·{10}^{-2}$ $\mathrm{5,4}·{10}^{-5}$	$\mathrm{1,27}$ $\mathrm{4,27}$
$\text{HCOOH}$	Kwas metanowy	Kwas mrówkowy	$\mathrm{1,8}·{10}^{-4}$	$\mathrm{3,75}$
${\text{CH}}_3\text{COOH}$	Kwas etanowy	Kwas octowy	$\mathrm{1,8}·{10}^{-5}$	$\mathrm{4,75}$

Porównując wartości stałej dysocjacji powyższych substancji, możemy wywnioskować, że fenol jest bardzo słabym kwasem, słabszym nawet od kwasu węglowego, który określany jest jako jeden ze słabszych kwasów nieorganicznych.

R1AEKbQPScG47

Ilustracja przedstawiająca zapis cząsteczkowy oraz zapis jonowy skrócony reakcji pomiędzy fenolanem sodu oraz kwasem węglowym. Zapis cząsteczkowy. Cząsteczka fenolanu sodu zbudowanego z pierścienia fenylowego, to jest sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z atomem tlenu związanym z atomem sodu. Dodać cząsteczkę kwasu węglowego o wzorze ${\text{CO}}_2·{\text{H}}_2\text{O}$. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka fenolu zbudowanego z pierścienia fenylowego, to jest sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Dodać cząsteczkę wodorowęglanu sodu ${\text{NaHCO}}_3$. Poniżej zapis skrócony jonowy. Anion fenolanowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym. Dodać cząsteczkę kwasu węglowego o wzorze ${\text{CO}}_2·{\text{H}}_2\text{O}$. Strzałka w prawo, za strzałką cząsteczka fenolu zbudowanego z pierścienia fenylowego, to jest sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z grupą hydroksylową $\text{OH}$. Dodać anion wodorowęglanowy ${{\text{HCO}}_3}^{-}$.

Wartość stałej dysocjacji fenolu jest mała, gdyż wynosi $1·{10}^{-10}$, co oznacza, że np. w roztworze o stężeniu $\mathrm{0,01} \frac{\text{mol}}{{\text{dm}}^3}$ jedna na $10000$ cząsteczek fenolu ulega dysocjacji elektrolitycznej. Należy on do słabych elektrolitówsłaby elektrolitsłabych elektrolitów. Warto podkreślić, że jest mocniejszym kwasem niż alkohole, ponieważ – w przeciwieństwie do nich – ulega reakcji z wodorotlenkiem sodu.

Właściwości kwasowe fenolu wynikają z obecności pierścienia aromatycznego w cząsteczce związku, który powoduje polaryzację wiązania między atomem tlenu a atomem wodoru w grupie hydroksylowej. Dochodzi do delokalizacji, czyli przemieszczenia ładunku ujemnego atomu tlenu na sąsiadujące atomy węgla w pierścieniu aromatycznym, co powoduje łatwiejsze oddanie protonu do cząsteczki fenolu. Skutkiem tego jest zwiększenie właściwości kwasowych fenolu i powstanie czterech możliwych struktur anionu fenolanowego. Ujemny ładunek może znajdować się na atomach węgla w pozycji $1$,$2$- (orto) oraz $1$,$4$- (para).

RfkgyAPTtOZIt

Ilustracja przedstawiająca możliwe struktury rezonansowe anionu fenolanowego. Pierwsza struktura rezonansowa zbudowana jest z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym jeden z atomów węgla połączony jest z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym. Strzałki rezonansowe, za strzałkami druga struktura rezonansowa, którą stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy atom węgla łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego, drugi atom węgla obdarzony jest ładunkiem ujemnym, pomiędzy trzecim a czwartym atomem w pierścieniu występuje wiązanie podwójne, podobnie jak pomiędzy piątym i szóstym atomem. Strzałki rezonansowe, za strzałkami znajduje się trzecia struktura rezonansowa utworzona przez sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy atom węgla łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego, pomiędzy drugim i trzecim atomem węgla w pierścieniu występuje wiązanie podwójne, czwarty atom węgla obdarzony jest ładunkiem ujemnym, a pomiędzy piątym i szósty atomem występuje wiązanie podwójne. Strzałki rezonansowe, za strzałkami czwarta struktura, którą stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy atom węgla łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego, pomiędzy drugim i trzecim oraz pomiędzy czwartym i piątym atomem węgla występują wiązana podwójne, zaś atom węgla w pozycji szóstej pierścienia obdarzony jest ładunkiem ujemnym.

• Fenol ulega dysocjacji elektrolitycznej.

• Fenol jest bardzo słabym kwasem. Jest słabszy nie tylko od niektórych kwasów organicznych (mrówkowego oraz octowego), ale także od kwasu węglowego, ponieważ zostaje wyparty z roztworu soli tych kwasów.

• Właściwości kwasowe fenolu wynikają z obecności pierścienia aromatycznego.

Słownik

Bibliografia

Bobrański B, Chemia organiczna, Warszawa 1992.

Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska‑Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 2003.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Lautenschläger K. H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Majewski W., Mechanizmy reakcji chemicznych, Lublin 2012.

McMurry J., Chemia organiczna, tłum. H. Koroniak i in., t. 4, Warszawa 2003.

McMurry J., Chemia organiczna, tłum. H. Koroniak i in., t. 4, Warszawa 2004.

Pazdro K. M., Chemia Fundamenty. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2012.