Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Udostępnij materiał Zapisz jako PDF

W XIX wieku ulice oświetlano gazem węglowym, którego jednym ze składników jest eten. Zauważono wówczas, że w bezpośrednim sąsiedztwie lamp drzewa szybciej traciły liście. Teraz wiemy, że przyczyną tego zjawiska był etylen – hormon roślinny odpowiedzialny za dojrzewanie roślin oraz ich przekwitanie. Ze względu na swoje właściwości gaz ten jest używany do regulowania wzrostu upraw i przyspieszania dojrzewania owoców. Do jakiej grupy związków należy eten? Jak jest zbudowany i w jaki sposób możemy go otrzymać?

RqXUDVJDnG7AJ1
Źródło: Radomil (http://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY 3.0.
Już wiesz
  • w jaki sposób tworzy się wzór ogólny szeregu homologicznego alkanów;

  • jak zapisuje się wzór sumaryczny dowolnego alkanu o podanej liczbie atomów węgla;

  • jakie związki nazywamy węglowodorami nasyconymi.

Nauczysz się
  • co oznaczają terminy: alkeny, alkiny, węglowodory nienasycone;

  • rysować wzory strukturalne i półstrukturalne alkenów oraz alkinów;

  • zapisywać wzory ogólne szeregów homologicznych alkenów i alkinów.

iy0VSLZvhn_d5e211

1. Eten

Podczas prac nad składem ropy naftowej chemicy – oprócz węglowodorów nasyconych – wydzielili inną grupę związków organicznych. Ich najprostszym przedstawicielem jest związek zwyczajowo zwany etylenem. Jego cząsteczka jest zbudowana z dwóch atomów węgla i czterech atomów wodoru.

Polecenie 1

Zaprojektuj model cząsteczki etenu zbudowanej z dwóch atomów węgla i czterech atomów wodoru.

Wskazówka

Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, a kąt, który tworzy się między wiązaniami atomu węgla z atomami wodoru, wynosi około 120°.

Na podstawie położenia węgla w układzie okresowym przewidujemy, że jego atom ma cztery elektrony walencyjne. Jest więc w związkach organicznych zawsze czterowartościowy – może utworzyć maksymalnie cztery wiązania. W cząsteczce etenu atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem podwójnym (wielokrotnym). Każdy z atomów węgla jest połączony z dwoma atomami wodoru. Węglowodory, w których występuje przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne (podwójne lub potrójne), nazywamy nienasyconymi.

R107Mpkme7RzA1
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
Badanie nienasyconego charakteru etenu
Doświadczenie 1
Problem badawczy

Czy eten powoduje odbarwienie roztworu manganianu(VII) potasu?

Hipoteza

Wybierz jedną z przedstawionych hipotez, a następnie zweryfikuj ją.

Eten powoduje odbarwienie roztworu manganianu(VII) potasu.
Eten nie powoduje odbarwienia roztworu manganianu(VII) potasu.

Co będzie potrzebne
  • dwie probówki (w tym jedna napełniona etenem),

  • roztwór manganianu(VII) potasu.

Instrukcja
  1. Do pierwszej probówki wlej do 1/3 jej objętości roztwór manganianu(VII) potasu (próba kontrolna).

  2. Do drugiej probówki (napełnionej etenem) wlej taką samą ilość roztworu manganianu(VII) potasu. Probówkę zamknij korkiem i dobrze wymieszaj przez wytrząsanie.

  3. Obserwuj zachodzące zmiany.

  4. Porównaj barwę obu probówek.

    R16LhJ44Dof9L1
    Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Podsumowanie

Eten powoduje odbarwienie roztworu manganianu(VII) potasu. Reakcja ta umożliwia odróżnienie związków nienasyconych (z wiązaniem wielokrotnym – eten zawiera wiązanie podwójne) od nasyconych, które nie ulegają reakcji z manganianem(VII) potasu (KMnO4).

Rp7Ti1pnlKmvq1
Zbliżenie na omawiane elementy odczynniki i sprzęt. Do pierwszej probówki wlewamy do 1/3 jej objętości roztwór manganianu(VII) potasu (podpis: próba kontrolna). Do drugiej probówki (napełnionej etenem) wlej taką samą ilość roztworu manganianu(VII) potasu. Probówkę zamknij korkiem i dobrze wymieszaj przez wytrząsanie. Eten powoduje zmianę barwy roztworu manganianu(VII) potasu.
iy0VSLZvhn_d5e322

2. Węglowodory nienasycone – alkeny

AlkenamialkenyAlkenami nazywamy węglowodory, w których cząsteczkach między atomami węgla znajduje się jedno wiązanie podwójne (wielokrotne). Pozostałe wiązania są pojedyncze.

Węglowodory nienasycone podobnie jak nasycone (alkany) tworzą szereg homologiczny.
Nazwę alkenu tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dodając zakończenie -en zamiast -an.
Tabela zawiera alkeny uszeregowane według wzrastającej liczby atomów węgla – szereg homologiczny alkenów.

R1FiAxNSmjh1l1
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
Polecenie 2

Na podstawie tabeli przeanalizuj zależność między liczbą atomów węgla i wodoru, a następnie ustal wzór ogólny alkenów.

RuQrHn2vrgOOb1
Na tablicy pojawia się wzór wodoru oraz węgla. Nad węglem pojawia się rzymska jedynka, natomiast nad węglem czwórka. Następnie na tablicy pojawia się wzór C4H8. Po chwili wzór zostaje rozpisany na cztery pojedyncze atomy węgla z wiązaniami kolejno: podwójnym i dalej pojedynczym trzy razy. Następnie zostały dorysowane do atomów węgla pojedyncze wiązania z wodorem, tak, by każdy węgiel był czterowartościowy. Dalej na ekranie trzeci atom węgla z wodorami zamienia się na CH2 i przesuwa się w dół czwarty atom węgla z wodorami tworzy CH3 i przemieszcza się. Dalej atom węgla z wodorami zamienia się na CH3 i przesuwa do góry, wodór przesuwa się z dół CH2 i przesuwa się w dół czwarty atom węgla z wodorami tworzy CH3.

Wszystkie cząsteczki alkenów w szeregu homologicznym mają dwa razy więcej atomów wodoru niż węgla. Zatem wzór ogólny alkenów ma postać:

CnH2n

n  ≥ 2 liczba atomów węgla w cząsteczce.

Ciekawostka

W cząsteczkach węglowodorów nienasyconych wiązanie wielokrotne może występować między różnymi atomami węgla. Zjawisko to nazywamy izomerią położeniową.
Liczba w nazwie alkenu wskazuje położenie wiązania podwójnego:

RnAQEShXX4Y9p1
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
RTEu38ecb7jz91
Na tablicy zapisywany jest wzór: CnH2n, następnie treść zadania. Dalej pojawiają się wzory, które czyta lektor.
iy0VSLZvhn_d5e394

3. Etyn i inne alkiny

Inną grupą węglowodorów nienasyconych są związki, w cząsteczkach których między atomami węgla występuje jedno wiązanie potrójne, a pozostałe to wiązania pojedyncze. Są to alkinyalkinyalkiny. Najprostszym przedstawicielem jest etyn, zwyczajowo zwany acetylenem.

R1erJsnEbaRdQ1
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Nazwy alkinów tworzy się od odpowiednich nazw alkanów, zamieniając zakończenie -an na -yn.

Jeżeli wiązanie potrójne występuje między pierwszym a drugim atomem węgla, w nazwach, począwszy od butynu, pojawia się zapis -1-:

Ra6cRrbN4N5IQ1
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
RxXEyCozc5tig1
Zbliżenie na omawiane elementy odczynniki i sprzęt. Zblizenie na probówkę z zebranym etenem zamkniętą korkiem. W kolbie zaszła reakcja, którą możemy opisać równaniem: CaC2+2 H2O -> Ca(OH)2+C2H2
Badanie nienasyconego charakteru etynu
Doświadczenie 2
Problem badawczy

Czy etyn powoduje odbarwienie roztworu manganianu(VII) potasu?

Hipoteza

Wybierz jedną z przedstawionych hipotez, a następnie zweryfikuj ją.

Etyn powoduje odbarwienie roztworu manganianu(VII) potasu.
Etyn nie powoduje odbarwienia roztworu manganianu(VII) potasu.

Co będzie potrzebne
  • dwie probówki (w tym jedna napełniona etynem),

  • korek,

  • roztwór manganianu(VII) potasu.

Instrukcja
  1. Do pierwszej probówki wlej do 1/3 jej objętości roztwór manganianu(VII) potasu (próba kontrolna).

    R1FeuWjEURAmo1
    Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

  2. Do drugiej probówki (z etynem) wlej taką samą ilość roztworu manganianu(VII) potasu. Probówkę zamknij korkiem i dobrze wymieszaj przez wytrząsanie.

    R1231rSjMJrQF1
    Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

  3. Obserwuj zachodzące zmiany.

  4. Porównaj barwę obu probówek. 

Podsumowanie

Etyn powoduje zmianę barwy roztworu manganianu(VII) potasu. Reakcja ta umożliwia odróżnienie związków nienasyconych (z wiązaniem wielokrotnym – etyn zawiera wiązanie potrójne) od nasyconych, które nie ulegają reakcji z roztworem KMnO4.

R19JKzTlRNBKq1
Podział węglowodorów
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
iy0VSLZvhn_d5e505

Podsumowanie

  • Do węglowodorów nienasyconych zaliczamy węglowodory, w których cząsteczkach między atomami węgla poza wiązaniami pojedynczymi występuje jedno wiązanie podwójne (alkeny), oraz węglowodory, w których cząsteczkach między atomami węgla występuje jedno wiązanie potrójne (alkiny).

  • Alkeny tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym CnH2n.

  • Alkiny tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym CnH2n-2.

Praca domowa
Polecenie 3.1

Podaj wzory ogólne alkanów, alkenów i alkinów. Podziel wymienione związki na alkany, alkeny i alkiny:
C2H2, C21H42, C2H4 , C2H6 , C20H42, C20H40, C20H38.

Polecenie 3.2

Przedstaw modele trzech kolejnych alkenów i alkinów, zaczynając od cząsteczek zawierających 2 atomy węgla. Wykonaj je z dowolnych materiałów, np. plasteliny i zapałek.

Polecenie 3.3

Narysuj wzór strukturalny oraz półstrukturalny alkenu i alkinu o 10 atomach węgla.

iy0VSLZvhn_d5e567

Słowniczek

alkeny
alkeny

węglowodory nienasycone, związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla poza wiązaniami pojedynczymi jedno wiązanie podwójne

alkiny
alkiny

węglowodory nienasycone, związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla poza wiązaniami pojedynczymi jedno wiązanie potrójne

iy0VSLZvhn_d5e625

Zadania

Ćwiczenie 1
RNodXniIblYks1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.

Rozwiąż zadanie.

Ćwiczenie 2.1
Ry4eRoN2nIc3e1
Zadanie 2
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Rozwiąż zadanie.

Ćwiczenie 3.1
Rbe6hIvz4VTb81
Zadanie 3
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Rozwiąż zadanie.

Ćwiczenie 4.1
R1TDky9iBkhLP1
Zadanie 4
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 5
RHgNaqqi4EgWT1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 6
R8d60tCJhBHrK1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 7
R16XlYz3eYLBg1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 8
R1a3xCGNsxaID1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 9
RSIlFRXYDOi7C1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 10
ROs0PfwoYgI2m1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.