Dodaj do ulubionych Udostępnij materiał Wydrukuj

Kwasy zazwyczaj kojarzą się nam z substancjami żrącymi, ciekłymi i dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Czy wiesz jednak, że świece wytwarzane są m.in. z mieszaniny dwóch kwasów – stearynowego i palmitynowego, czyli tzw. stearyny? Pod względem właściwości różnią się one od poznanych ci dotychczas kwasów. Są to substancje stałe, o białej barwie, które nie rozpuszczają się w wodzie.

Już wiesz
  • jaką budowę oraz właściwości mają niższe kwasy karboksylowe.

Nauczysz się
  • co oznacza nazwa wyższe kwasy karboksylowe;

  • nazywać wyższe kwasy karboksylowe nasycone (kwas palmitynowy i stearynowy) oraz nienasycone (kwas oleinowy);

  • zapisywać wzory wyższych kwasów karboksylowych (kwasu palmitynowego, stearynowego i oleinowego);

  • jakie są właściwości wyższych kwasów karboksylowych;

  • jakie zastosowanie mają wyższe kwasy karboksylowe;

  • projektować doświadczenie pozwalające odróżnić kwas oleinowy od palmitynowego lub stearynowego.

iOC2xjk3Lk_d5e234

1. Wyższe kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe, m.in. kwas octowy CH3COOH czy kwas masłowy C3H7COOH, ze względu na niewielką liczbę atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym, są zaliczane do niższych kwasów karboksylowych. Wyższe kwasy karboksylowewyższe kwasy karboksyloweWyższe kwasy karboksylowe to związki zawierające długi łańcuch węglowy (kilkanaście atomów węgla) oraz charakterystyczną dla kwasów karboksylowych grupę – COOH.

Rc5h9ySEyIZ0f1
Animacja prezentuje porównanie budowy cząsteczek niższych i wyższych kwasów karboksylowych. Zostają omówione przez lektora a na ekranie prezentowane są przykładowe kwasy wraz z wzorami. Kwasy niższe: octowy, propionowy oraz wyższe: palmitynowy oraz stearynowy.

Wyższe kwasy karboksylowe są nazywane także kwasami tłuszczowymi. Cząsteczki tłuszczów zawierają w swym składzie reszty kwasów  tłuszczowych.

RKjL1yMQQoLj91
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., bob walker (https://www.flickr.com), Michael Derr (https://www.flickr.com), Alex ex (http://commons.wikimedia.org), Consell Comarcal del Baix Empordà (http://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY-SA 3.0.
iOC2xjk3Lk_d5e277

2. Podział i budowa wyższych kwasów karboksylowych

Przypomnij sobie pojęcie organicznych związków nasyconych i nienasyconych. Czy pamiętasz, które węglowodory zaliczamy do związków nasyconych, a które – do nienasyconych?

R1SQLtH32ilet1
Związki nasycone i nienasycone

Wyróżniamy nasycone i nienasycone kwasy tłuszczowe.

Rj3TCYPK8yLml1
Kwasy nasycone i nienasycone
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Do nasyconych wyższych kwasów karboksylowych należą kwas palmitynowykwas palmitynowykwas palmitynowy, o wzorze C15H31COOH, oraz kwas stearynowykwas stearynowykwas stearynowy C17H35COOH. W cząsteczkach tych kwasów między atomami węgla występują wiązania pojedyncze. Kwas oleinowykwas oleinowyKwas oleinowy C17H33COOH między 9. a 10. atomem węgla zawiera wiązanie podwójne, dlatego należy do nienasyconych związków organicznych.

iOC2xjk3Lk_d5e324

3. Właściwości wyższych kwasów karboksylowych

Porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych z wyższymi kwasami karboksylowymi
Doświadczenie 1
Problem badawczy

Czy wyższe i niższe kwasy karboksylowe mają podobne właściwości?

Hipoteza

Ze względu na obecność długiego łańcucha węglowego właściwości wyższych kwasów karboksylowych różnią się od właściwości niższych kwasów karboksylowych.

Co będzie potrzebne
  • probówki,

  • szkiełka zegarkowe,

  • woda,

  • kwas octowy,

  • kwas palmitynowy,

  • kwas stearynowy,

  • kwas oleinowy.

Instrukcja
  1. Określ stan skupienia, barwę i zapach kwasów karboksylowych użytych w doświadczeniu.

  2. Zbadaj rozpuszczalność kwasów w wodzie.

  3. Wyniki obserwacji zanotuj w postaci tabeli:

    Właściwości kwasów karboksylowych

    Nazwa substancji

    Stan skupienia

    Barwa

    Zapach

    Rozpuszczalność w wodzie

    kwas octowy

    kwas palmitynowy

    kwas stearynowy

    kwas oleinowy

    R1ZY2L6gn4a1q1
    Potrzebny sprzęt laboratoryjny: probówki, szkiełka zegarkowe, statyw do probówek. Odczynniki: Kwas octowy, Kwas palmitynowy, Kwas stearynowy, Kwas oleinowy, Kwas octowy i oleinowy w probówce, Kwas palmitynowy i stearynowy na szkiełku zegarkowym.Poszczególne substancje dodajemy do wody.

Podsumowanie

W wyniku doświadczenia zaobserwowano:

Właściwości kwasów karboksylowych

Nazwa substancji

Stan skupienia

Barwa

Zapach

Rozpuszczalność w wodzie

Niższy kwas karboksylowy

kwas octowy

ciekły

bezbarwny

charakterystyczny

dobra

Wyższe kwasy karboksylowe

kwas palmitynowy

stały

biały

bezwonny

nie rozpuszcza się

kwas stearynowy

stały

biały

bezwonny

nie rozpuszcza się

kwas oleinowy

ciekły

lekko żółty

charakterystyczny
(zapach starego oleju)

nie rozpuszcza się

Z obserwacji wynika, że wyższe kwasy karboksylowe mają inne właściwości fizyczne niż niższe kwasy karboksylowe. Wyższe kwasy karboksylowe nie rozpuszczają się w wodzie ze względu na długi łańcuch węglowy. Nasycone kwasy tłuszczowe – kwas palmitynowy i stearynowy – są substancjami stałymi o białej barwie. Nienasycony kwas oleinowy jest oleistą cieczą o lekko żółtym zabarwieniu; ma charakterystyczny zapach starego oleju.

Kwas stearynowy i palmitynowy w niskich temperaturach topią się. Kwasy karboksylowe ulegają reakcji spalania. Spalają się żółtym płomieniem – takim, jaki obserwujemy podczas palenia się świeczki.

Polecenie 1

Jak odróżnić stopiony kwas stearynowy lub palmitynowy od kwasu oleinowego. Wykonaj ćwiczenie.

RmdhWwhZe9Vyf1
Chem_gim_3_IX.15_06_Ćw
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 1
R1INWja5ifTFJ1
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Podsumowanie ćwiczenia
W celu odróżnienia kwasu stearynowego lub palmitynowego od kwasu oleinowego należy zastosować wodę bromową Br2(aq) lub roztwór manganianu(VII) potasu KMnO4. Cząsteczka nienasyconego kwasu oleinowego zawiera wiązanie podwójne, dlatego odbarwia wodę bromową oraz roztwór manganianu(VII) potasu. Ponadto w reakcji tej powstaje biała substancja stała – nasycony kwas stearynowy. Przechodzi on w kwas nasycony, co obserwujemy jako zmianę stanu ciekłego substancji w stan stały. Wyższe kwasy karboksylowe wprowadzone do wody z dodatkiem oranżu metylowego nie zmieniają barwy wskaźnika, ponieważ nie rozpuszczają się w wodzie i nie ulegają procesowi dysocjacji elektrolitycznej.

iOC2xjk3Lk_d5e449

4. Jak powstają mydła?

Kwasy tłuszczowe ogrywają istotną rolę w otrzymywaniu mydeł.

Reakcja kwasu stearynowego z zasadą sodową w obecności fenoloftaleiny
Doświadczenie 2
Problem badawczy

Czy w wyniku reakcji wyższego kwasu karboksylowego z zasadą sodową otrzymamy sól?

Hipoteza

Kwas stearynowy reaguje z zasadą sodową, a produktami tej reakcji są sól i woda.

Co będzie potrzebne
  • kwas stearynowy,

  • zasada sodowa (wodny roztwór wodorotlenku sodu),

  • fenoloftaleina,

  • palnik,

  • probówki.

Instrukcja
  1. Do probówki wsyp niewielką ilość kwasu stearynowego.

  2. Wlej kilka cmIndeks górny 3 zasady sodowej.

  3. Dodaj kilka kropel fenoloftaleiny.

  4. Mieszaninę ogrzewaj.

  5. Obserwuj zmiany.

  6. Pozostaw substancję do ostygnięcia.

    R1aYYzxNeO8JB1
    Na pierwszym planie przedmioty potrzebne do przeprowadzenia doświadczenia. Do probówki wsypujemy niewielką ilość kwasu stearynowego, a następnie wlewamy kilka cm3 zasady sodowej. Dodajemy kilka kropel roztworu fenoloftaleiny. Zawartość probówki zabarwia się na malinowo, co świadczy o zasadowym odczynie. Następnie mieszanina jest ogrzewana. Malinowe zabarwienie powoli zanika. Obserwujemy silne pienienie się produktu reakcji. Pozostawiamy do ostudzenia. Otrzymano grudkowatą substancję.

Podsumowanie

Mieszanina kwasu stearynowego i zasady sodowej topi się. Malinowe zabarwienie zanika. Obserwujemy pienienie się utworzonego produktu tej reakcji. Po ostygnięciu powstaje grudkowata substancja o konsystencji podobnej do mydła.

W wyniku reakcji kwasu stearynowego z zasadą sodową powstaje mydło. Reakcja przebiega według równania:

RBZ0xInajSNyb1
Źródło: Agnieszka Lipowicz, licencja: CC BY 3.0.

Stearynian sodu to rozpuszczalna w wodzie sól sodowa kwasu stearynowego.

Sole wyższych kwasów karboksylowych, m.in. palmitynowego, stearynowego i oleinowego, to mydła.

R1FVEsCk5BXvl1
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., Creative Tools (https://www.flickr.com), licencja: CC BY 3.0.
Ciekawostka

Dlaczego mydła myją?
Mydła, podobnie jak detergenty, są substancjami powierzchniowo czynnymi. Co to oznacza? Powierzchnia wody wykazuje tzw. napięcie powierzchniowe, czyli zachowuje się jak „napięta błonka”. Dzięki temu owady poruszają się po wodzie, nie zanurzając się w niej.

RTfLqIPetEtCQ1
Źródło: Aiwok (http://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY-SA 3.0.

Wszyscy wiemy, że zabrudzonych, tłustych rąk nie domyjemy, używając tylko wody. Dodając mydło lub inny detergent, zmniejszamy napięcie powierzchniowe wody, to znaczy „rozluźniamy napiętą błonkę”. Ponadto mydło ma dwoistą naturę: „lubiącą wodę” (część hydrofilowa) inielubiącą wody” (część hydrofobowa). Zgodnie z regułą: podobne rozpuszcza się w podobnym – część mydła lubiąca wodę będzie rozpuszczała się w wodzie, a część nielubiąca wody będzie dobrze rozpuszczać tłuszcze.

R2pndC8Sj5kVc1
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
iOC2xjk3Lk_d5e573

Podsumowanie

  • Wyższe kwasy karboksylowe to kwasy zawierające długie łańcuchy węglowe.

  • Wyższe kwasy karboksylowe nazywamy również tłuszczowymi, gdyż cząsteczki tłuszczów zawierają w swym składzie reszty tych kwasów.

  • Do nasyconych kwasów tłuszczowych zaliczamy kwasy palmitynowy i stearynowy.

  • Kwas oleinowy jest nienasyconym kwasem tłuszczowym.

  • Mydła to sole wyższych kwasów karboksylowych.

Praca domowa
Polecenie 2.1

Napisz równania reakcji spalania całkowitego składników stearyny, czyli kwasu palmitynowego i stearynowego.

Polecenie 2.2

Napisz równania reakcji otrzymywania:

  1. oleinianu magnezu,

  2. stearynianu sodu,

  3. palmitynianu potasu.

Polecenie 2.3

Skrót NNKT oznacza niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe. Wyszukaj w dostępnych źródłach informacje na ich temat. Sporządź infografikę, w której podasz przykłady NNKT, gdzie występują i jakie są skutki ich niedoboru w organizmie człowieka.

Polecenie 2.4

Przeczytaj ciekawostkę „Dlaczego mydła myją” i wykonaj doświadczenie, postępując zgodnie z instrukcją:

  1. Do miseczki nalej wody.

  2. Powierzchnię wody posyp mielonym pieprzem.

  3. Zamocz palec w płynie do mycia naczyń.

  4. Zwilżony płynem palec przyłóż do powierzchni wody na środku miseczki.

  5. Obserwuj, co się dzieje.

  6. Wypełnij kartę doświadczenia:

    Karta doświadczenia

    Potrzebny sprzęt i odczynniki:

    Obserwacje:

    Wnioski:
    Pomocne mogą być pytania:
    – dlaczego pieprz nie zwilża się wodą?
    – jaki wpływ ma dodanie płynu do mycia naczyń?

iOC2xjk3Lk_d5e675

Słowniczek

wyższe kwasy karboksylowe
wyższe kwasy karboksylowe

związki chemiczne zawierające długi łańcuch węglowy oraz grupę karboksylową – COOH; nazywane są również kwasami tłuszczowymi

kwas palmitynowy
kwas palmitynowy

nasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze C15H31COOH

kwas stearynowy
kwas stearynowy

nasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze C17H35COOH

kwas oleinowy
kwas oleinowy

nienasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze C17H33COOH, zawierający jedno wiązanie podwójne między 9. a 10. atomem węgla

iOC2xjk3Lk_d5e767

Zadania

Ćwiczenie 2
RDruB58xTriC81
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 3
RRgAaow9LuVN31
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 4
R11GUbK4v2yK51
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 5
Ry5qnuackgXYo1
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 6
RYKNOL8ptbVq01
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 7
RS2luLvf8G0Qv1
zadanie interaktywne
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.