Aby dobrze zrozumieć tematy dotyczące węglowodorów, należy znać podstawowy zestaw informacji ogólnych na ich temat. Po przypomnieniu sobie potrzebnych informacji przejdź do pracy z materiałem.

Węglowodory dzielą się na wiele różnych kategorii, co potwierdza przedstawiony powyżej schemat. W tej lekcji zdobędziesz wiedzę szczegółową na temat jednej z rodzin węglowodorów, czyli alkanówalkany, parafinyalkanów, które należą do węglowodorów łańcuchowych nasyconych.

Alkany są przedstawicielami węglowodorów alifatycznych. Są to nasycone związki organiczne, których cząsteczki zbudowane są wyłącznie z atomów węgla i wodoru o wzorze ogólnym:

Gdzie „$\mathrm{n}$” oznacza liczbę atomów węgla w cząsteczce.

Alkany posiadają budowę łańcuchową. Tworzą one łańcuchy proste oraz rozgałęzione. 

Łańcuchy w węglowodorach mogą być krótkie lub dłuższe, co związane jest z liczbą atomów węgla obecnych w cząsteczce danego alkanu.

Alkany tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym: ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n+2;}$. Poszczególne człony szeregu, zwane homologami, różnią się o taki sam element strukturalny ($-{\mathrm{CH}}_2-$) lub jego krotność.

R1F55h03AKqwx1

Na ilustracji znajduje się model cząsteczki metanu. W środku znajduje się jedna czarna kulka, która łączy się wiązaniami pojedynczymi w czterema szarymi kulkami.

Pierwszym przedstawicielem szeregu homologicznego alkanów jest węglowodór o nazwie metan.

Cząsteczka metanu zbudowana jest tylko z jednego atomu węgla. Atom węgla posiada 4 elektrony walencyjne, w związku może utworzyć maksymalnie cztery wiązania chemiczne. W cząsteczce metanu poza 1 atomem węgla są obecne jeszcze 4 atomy wodoru.

Wzór strukturalny jest podstawowym sposobem przedstawienia struktury danego węglowodoru; ukazuje rodzaj i liczbę atomów w cząsteczce oraz ich kolejność i sposób powiązania. W chemii stosuje się także wzory przestrzenne, które dodatkowo prezentują wzajemną orientację przestrzenną atomów w cząsteczce, dlatego są przydatne w ukazywaniu trójwymiarowej złożoności węglowodorów. Wzory strukturalne złożonych związków organicznych często zapisywane są przy użyciu wzorów szkieletowych, w których pomija się symbole literowe atomów węgla i wodoru, występujące w głównym szkielecie cząsteczki.

ROMulmx1zNjwP

Na ilustracji jest wzór strukturalny propanu - trzy atomy węgla łączą się ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Środkowy atom węgla łączy się z dwoma atomami wodoru - z jednym na dole, z drugim na górze. Zewnętrzne atomy węgla łączą się z każdej wolnej strony z trzema atomami wodoru.

RtanEdhb4NV44

Ilustracja przedstawia przestrzenny strukturalny wzór propanu. Trzy atomy węgla łączą się ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Środkowy atom węgla znajduje się na dole i łączy się z dwoma atomami wodoru. Dwa atomy węgla powyżej niego łączą się z trzema atomami wodoru.

RWxx7cqoGLqiT

Ilustracja przedstawia dwie linie połączone w kształt daszku.

RXoUxqBMn0MqR

Na ilustracji we wzorze zaznaczono łańcuch główny i łańcuch boczny. Łańcuch główny tworzy grupa CH połączona po lewej i prawej stronie z grupą metylową. W dół łączy się z grupą metylową - to łańcuch boczny.

O alkanach z łańcuchami rozgałęzionymi mówimy wtedy, gdy do alkanu o łańcuchu prostym dołączony został podstawnik (rodnik alkilowy) lub podstawniki - czyli są tzw. łańcuchy boczne w cząsteczce. Alkil jest jednowartościowy i powstaje przez oderwanie jednego atomu wodoru od cząsteczki alkanu (wzór ogólny ${\text{C}}_n{\text{H}}_{2n+1}$), np. grupa metylowa (metyl) $-{\mathrm{CH}}_3$, grupa etylowa (etyl) $-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_3$.

R1QTQ7XcFkgr1

Na ilustracji jest wzór przestrzenny: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R oraz z trzema atomami wodoru.

Ze względu na typ i krotność wiązań między atomami węgla w cząsteczce, alkany należą do węglowodorów łańcuchowych nasyconych.

Orbitale walencyjne atomów węgla w cząsteczkach alkanów występują w stanie hybrydyzacjihybrydyzacjahybrydyzacji spIndeks górny 3³.

RmsfRqyikFYSS

Diagram poziomów energetycznych w cząsteczce metanu. Wiązania pomiędzy atomami wodoru i atomem węgla powstały w wyniku nałożenia się 4 orbitali s czterech atomów wodoru z 4 orbitalami ${\mathrm{s}\mathrm{p}}^3$ jednego atomu węgla. W wyniku nałożenia się 4 orbitali atomowych s wodoru i czterech orbitali atomowych ${\mathrm{s}\mathrm{p}}^3$ węgla powstało 8 orbitali cząsteczkowych (4 + 4), z czego 4 wiążące s i 4 antywiążące s*. W cząsteczce metanu w stanie podstawowym obsadzone są orbitale cząsteczkowe wiążące – sigma, po wzbudzeniu elektrony przechodzą na wyższy poziom energetyczny – orbitale antywiążące sigma*.

Każda hybryda jest wynikiem mieszania się  1 orbitalu typu s oraz 3 orbitali p. Orbitale zhybrydyzowane (hybrydy) ułożone są w przestrzeni do naroży czworościanu foremnegoczworościan foremny (z gr. tetraedr)czworościanu foremnego (tetraedr), a kąty pomiędzy wiązaniami wynoszą 109,5°.

Atomy węgla połączone są ze sobą wyłącznie wiązaniami pojedynczymi typu σsigma. Długość wiązania pojedynczego węgiel‑węgiel wynosi 154 pm, a energia wiązania 368 $\frac{\mathrm{kJ}}{\mathrm{mol}}$.

RPRVJ6yfasuKr

Schemat budowy alkanów, z uwzględnieniem występującej w nich hybrydyzacji ${\mathrm{s}\mathrm{p}}^3$. Zaznaczono energię wiązania pojedynczego pomiędzy atomami węgla, która wynosi 368 kilodżuli na mol. Przy wiązaniu pomiędzy atomami węgla zaznaczono 154 pikometry. Przedstawiono także atom węgla w stanie hybrydyzacji ${\mathrm{s}\mathrm{p}}^3$. Na trójwymiarowym układzie współrzędnych są trzy przecinające się osie x, y, z. Z miejsca przecięcia się osi rozchodzą się ósemki duże i małe.

Poniżej przedstawiono schemat nakładania orbitali atomowych oraz model kulkowy cząsteczki etanu.

RZR9Hj7CBlrkf

Schemat nakładania orbitali atomowych oraz model kulkowy cząsteczki etanu ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6$. Pomiędzy atomem węgla a wodoru zaznaczono kąt 111,17 stopnia. Wiązanie pomiędzy atomem wodoru i węgla oznaczono 109,40 pikometra, a pomiędzy atomami węgla 153,51 pikometra. Model kulkowy cząsteczki etanu to dwie czarne kulki. Każda z nich łączy się z trzema szarymi, mniejszymi kulkami. Atomy wodoru oraz między atomami węgla zaznaczono sigmę.

Alkany to związki chemiczne tworzące – począwszy od butanu – izomery. Możliwość tworzenia izomerów związana jest z tym, że alkany mogą występować w formie rozgałęzionej, która ma taki sam wzór sumaryczny, jak jej prostoliniowy odpowiednik, jednak atomy w cząsteczce połączone są ze sobą w innej kolejności. Ten typ izomerii określa się mianem izomerii konstytucyjnej. Z racji, że alkany występują wyłącznie w postaci łańcuchowej i nie tworzą związków cyklicznych, izomeria konstytucyjna występująca w tych węglowodorach nosi nazwę izomerii szkieletowej łańcuchowej.

Polecenie 4

Jaką budowę łańcucha węglowego może mieć alkan posiadający 5 atomów węgla? Ile różnych izomerów może utworzyć? Czy potrafisz zapisać ich wzory półstrukturalne?

RgSjPJDtXb4aG

Odpowiedź: (Uzupełnij).

R1LACDKSh3lbS

(Uzupełnij).

Pokaż odpowiedź

R1Ng70TdZfxGY

Na ilustracji są trzy wzory. Pierwszy wzór: n-pentan - szereg jest następujący: ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}-{\mathrm{C}\mathrm{H}}_2-{\mathrm{C}\mathrm{H}}_2-{\mathrm{C}\mathrm{H}}_2-{\mathrm{C}\mathrm{H}}_3$. Drugi wzór przedstawia 2-metylobutan (izopentan): grupa CH łączy się po lewej stronie oraz na górze z grupą metylową, a po prawej stronie z grupą metylenową połączoną z grupą metylową. Trzeci wzór przedstawia 2,2-dimetylopropan: atom węgla łączy się na górze, na dole, po lewej i prawej stronie z grupą metylową.

Niektóre alkany wykazują również izomerię przestrzenną, czyli stereoizomerię. Stereoizomery to związki o identycznym wzorze strukturalnym (zatem atomy są ze sobą połączone w tej samej kolejności), jednak mają one inne ułożenie w przestrzeni. Rozważmy 3‑metyloheksan, który tworzy dwa stereoizomery, gdyż trzeci atom węgla może występować w konfiguracji S lub w konfiguracji R.

RKS5PIJUaxFkk

Na ilustracji są dwa przestrzenne wzory. Pierwszy z nich dotyczy (R)-3-metyloheksanu. To atom węgla połączony na górze z grupą ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5$, po lewej stronie z ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7$, na dole po lewej stronie z ${\mathrm{H}}_3\mathrm{C}$, na dole po prawej stronie z atomem wodoru. Drugi wzór przedstawia (S)-3-metyloheksan. Atom węgla połączony jest na górze z grupą ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5$, po lewej stronie z ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_7$, po lewej stronie na dole z atomem wodoru, po prawej stronie na dole z ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_3$.

Innym przykładem stereoizomerii występującej w alkanach jest tzw. izomeria konformacyjna. Jej występowanie wynika z faktu, że atomy węgla w alkanach są ze sobą połączone wiązaniami pojedynczymi i istnieje możliwość obrotu atomów lub grup atomów połączonych z sąsiednimi atomami węgla wokół wiązania σsigma. Powoduje to, że ta sama cząsteczka może mieć atomy różnie zorientowane względem siebie w przestrzeni (dotyczy to stanu gazowego i ciekłego węglowodoru). Oznacza to, że istnieją różne konformacjekonformacje alkanówkonformacje przestrzenne tej samej cząsteczki.

Niektóre powstałe w ten sposób struktury są jednak nietrwałe. Stosunkowo trwałą konformację nazywamy konformerem.

RJIxGSggbTbI9

Ilustracja przedstawia układy konformacyjne etanu w postaci konikowej. Pierwszy i drugi układ to dwa atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Każdy z nich łączy się z trzema atomami wodoru. Przy jednym z atomów węgla atomy wodoru są obrócone w inną stronę niż na drugim modelu.

Słownik

czworościan foremny (z gr. tetraedr)

czworościan foremny (z gr. tetraedr)

wielościan o czterech przystających ścianach, które są trójkątami równobocznymi

RCEHQgUOI7da8

Na ilustracji są siatki czworościanu foremnego. Pierwszy rysunek: trójkąt równoramienny zbudowany z czterech trójkątów. Drugi rysunek: równoległobok składający się z czterech trójkątów.

R12Qk0ioVkpW0

Na ilustracji znajduje się obracający się czworościan foremny.

R12u7Ohqj4RwH

Na grafice jest bryła o podstawie trójkąta równobocznego. Bryła ma trzy ściany o kształcie trójkąta równobocznego, które łączą się wierzchołkami oraz krawędziami ścian.

Bibliografia

Atkins P., Jones L. Chemia ogólna. Cząsteczki, materia, reakcje, Warszawa 2004, s. 524‑525.

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Wrocław 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, t. 2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1‑2, Warszawa 1997.