Wróć do informacji o e-podręczniku Udostępnij materiał Wydrukuj

Gdy zanurzymy suchą gąbkę w wodzie, gąbka „nasyci się” nią, czyli ją pochłonie. Czy węglowodory nienasycone też mogą coś „pochłonąć”? Czy w wyniku reakcji chemicznej mogą stać się związkami nasyconymi? W jaki sposób możemy wyjaśnić odbarwianie roztworu bromu?

Już wiesz
  • w jaki sposób tworzy się wzory ogólne szeregu homologicznego węglowodorów;

  • w jaki sposób zapisuje się wzór sumaryczny węglowodoru o podanej liczbie atomów węgla;

  • jakie związki nazywamy alkanami, a jakie – alkenami i alkinami.

Nauczysz się
  • jakie właściwości mają eten i etyn;

  • projektować doświadczenie pozwalające odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych.

iqL1OwRQAe_d5e232

1. Właściwości fizyczne alkenów

Polecenie 1
  • Przedstaw dane z iqL1OwRQAe_d644t391. w postaci wykresu słupkowego, uwzględniając zależność liczby atomów węgla od temperatury wrzenia i topnienia. Porównaj je z wartościami w przypadku alkanów.

  • Zbuduj wszystkie możliwe modele cząsteczki butenu i porównaj je ze sobą.

Ciekawostka

Alkeny zawierające wiązanie podwójne przy innym niż pierwszy atom węgla w łańcuchu mogą występować w formie izomerów cis- (obie grupy metylowe – podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny, w której leży wiązanie) i izomerów trans- (podstawniki znajdują się po przeciwnych stronach płaszczyzny).
Od rodzaju wiązań, jakie tworzą atomy węgla w cząsteczkach związków organicznych, zależą właściwości tych związków (iqL1OwRQAe_d644t391).

Właściwości fizyczne butenu

Alken

Wzór chemiczny

Temperatura wrzenia
(°C)

Temperatura topnienia
(°C)

Gęstość (g·cmIndeks górny -3)
(20°C i 113 hPa)

buten
(but‑1‑en)

C4H8

-6,2

-185,3

0,588

buten
(trans‑but‑2‑en)

C4H8

0,8

-105,5

0,599

buten
(cis‑but‑2‑en)

C4H8

3,7

-138,9

0,616

RPXfrhoioSNai1
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Właściwości fizyczne alkenów są podobne do właściwości odpowiednich alkanów. Zmieniają się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w ich cząsteczkach – przechodzą od stanu gazowego, poprzez ciekły, do stanu stałego. Alkeny, podobnie jak alkany, są bezbarwne i bardzo trudno rozpuszczają się w wodzie. Temperatura wrzenia i topnienia zależy w ich przypadku od długości łańcucha węglowego oraz budowy. Węglowodory o łańcuchu rozgałęzionym mają niższe temperatury wrzenia. W temperaturze 20°C i pod ciśnieniem 1013 hPa pierwsze trzy alkeny, mające po 2–4 atomy węgla w cząsteczce, to gazy. Kolejne, zawierające od 5 do 10 atomów węgla w cząsteczce, są cieczami, a mające 11 i więcej atomów węgla w cząsteczce – ciałami stałymi.

Polecenie 2

Przypomnij, o czym informują piktogramy umieszczone na opakowaniach etenu, propenu i butenu.

R1LQhtzSXe20b1
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
iqL1OwRQAe_d5e295

2. Właściwości chemiczne alkenów

Badanie palności alkenów – pokaz nauczycielski
Doświadczenie 1

Doświadczenie należy przeprowadzać w okularach ochronnych.

Problem badawczy

Jak spala się eten?

Hipoteza

Wybierz jedną z przedstawionych hipotez, a następnie zweryfikuj ją.

Eten spala się wybuchowo.
Eten spala się całkowicie.
Eten spala się niecałkowicie.

Co będzie potrzebne
  • probówka z zebranym etenem zamknięta korkiem,

  • łuczywo.

Instrukcja
  1. Wyjmij korek z probówki napełnionej etenem.

  2. Do wylotu probówki zbliż palące się łuczywo.

  3. Obserwuj zachodzące zmiany.

Podsumowanie

Eten jest gazem palnym. Przy pełnym dostępie powietrza spala się spokojnym płomieniem. Zachodzi wówczas spalanie całkowite:

R1T7hGG707wwr1
Źródło: Agnieszka Lipowicz, licencja: CC BY 3.0.

Przy ograniczonym dostępie tlenu zachodzi spalanie niecałkowite, a płomień jest kopcący:

R1TaNxkcCMNsN1
Źródło: Agnieszka Lipowicz, licencja: CC BY 3.0.
Badanie reaktywności etenu
Doświadczenie 2
Problem badawczy

Czy eten reaguje z bromem?

Hipoteza

Wybierz jedną z przedstawionych hipotez, a następnie zweryfikuj ją.

Eten nie reaguje z bromem.
Eten reaguje z bromem.

Co będzie potrzebne
  • dwie probówki (w tym jedna z etenem),

  • korek,

  • roztwór bromu.

Instrukcja
  1. Do pierwszej probówki wlej do 1/3 jej objętości roztwór bromu (próba kontrolna).

  2. Do drugiej probówki (z zebranym etenem) wlej taką samą ilość roztworu bromu. Probówkę zamknij korkiem i dobrze wymieszaj przez wytrząsanie.

  3. Obserwuj zachodzące zmiany.

  4. Porównaj barwę obu probówek. 

    R1OeJneCZ1XHy1
    Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podsumowanie

Eten jest związkiem o dużej reaktywności. Odbarwia roztwór bromu. Przyczyną dużej reaktywności jest wiązanie podwójne.

Reakcja etenu z bromem w środowisku bezwodnym przebiega zgodnie z równaniem:

RCYvUfJtKuNSS1
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
C2H4 + Br C2H4Br

W wyniku tej reakcji zerwaniu ulega wiązanie wielokrotne i powstaje związek nasycony dibromoetan (przedrostek di- informuje, że w cząsteczce znajdują się dwa atomy bromu). Ten typ reakcji nazywamy reakcją addycjireakcja addycjireakcją addycji, czyli przyłączenia.

W odpowiednich warunkach alkeny mogą przyłączyć także wodór. Reakcję taką nazywamy reakcją uwodornieniareakcja uwodornieniareakcją uwodornienia.

Reakcja etylenu z wodorem przebiega zgodnie z równaniem:

RoTkagPhh24y11
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
C2H4 + H C2H6
iqL1OwRQAe_d5e479

3. Węglowodory nienasycone – alkiny

Polecenie 3

Przedstaw w postaci wykresu liniowego dane z tabel 1. (seria 1.) oraz 2. (seria 2.), uwzględniając zależność liczby atomów węgla od temperatury wrzenia i topnienia. (iqL1OwRQAe_d644t391)

Właściwości fizyczne alkinów

Alkiny

Wzór chemiczny

Temperatura wrzenia
(°C)

Temperatura topnienia
(°C)

Gęstość (g·cmIndeks górny -3)
(113 hPa)

etyn

C2H2

-84,7

-80,7

0,377 w temp. 25°C

propyn

C3H4

-23,2

-102,7

0,607 w temp. 25°C

butyn
(but‑1‑yn)

C4H6

8,0

-125,7

0,678 w temp. 0°C

butyn
(but‑2‑yn)

C4H6

26,9

-32,2

0,691 w temp. 20°C

Właściwości fizyczne alkinów zmieniają się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w ich cząsteczkach – przechodzą od stanu gazowego, poprzez ciekły, do stanu stałego. Alkiny, podobnie jak alkany i alkeny, są bezbarwne i bardzo trudno rozpuszczają się w wodzie. Temperatura wrzenia i topnienia w ich przypadku zwiększa się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. W temperaturze 20°C i pod ciśnieniem 13 hPa pierwsze trzy alkiny, o 2–4 atomach węgla w cząsteczce, są gazami.

iqL1OwRQAe_d5e517

4. Właściwości chemiczne alkinów

Badanie palności alkinów – pokaz nauczycielski
Doświadczenie 3

Doświadczenie należy przeprowadzać w okularach ochronnych.

Problem badawczy

Jak spala się etyn?

Hipoteza

Wybierz jedną z przedstawionych hipotez, a następnie zweryfikuj ją.

Etyn spala się wybuchowo.
Etyn spala się całkowicie.
Etyn spala się niecałkowicie.

Co będzie potrzebne
  • probówka z zebranym etynem zamknięta korkiem,

  • łuczywo.

Instrukcja
  1. Zdejmij korek z probówki napełnionej etynem.

  2. Do wylotu probówki zbliż palące się łuczywo.

  3. Obserwuj zachodzące zmiany.

Podsumowanie

Etyn jest gazem palnym. W powietrzu spala się spokojnym, kopcącym płomieniem, a na ściankach probówki jest widoczna sadza. Świadczy to o dużej zawartości procentowej węgla w acetylenie. Spalanie niecałkowite zachodzi zgodnie z równaniem:

R1SPiOMNzW8ZT1
Źródło: Agnieszka Lipowicz, licencja: CC BY 3.0.

Spalanie całkowite przy zwiększonym dostępie tlenu, np. w palnikach acetylenowo‑tlenowych, zachodzi zgodnie z równaniem:

Ryxx9KTRpQ7qk1
Źródło: Agnieszka Lipowicz, licencja: CC BY 3.0.
Badanie reaktywności etynu
Doświadczenie 4
Problem badawczy

Czy etyn reaguje z bromem?

Hipoteza

Wybierz jedną z przedstawionych hipotez, a następnie zweryfikuj ją.

Etyn nie reaguje z bromem.
Etyn reaguje z bromem.

Co będzie potrzebne
  • dwie probówki ( w tym jedna napełniona etynem),

  • korek,

  • roztwór bromu.

Instrukcja
  1. Do pierwszej probówki wlej do 1/3 objętości roztwór bromu (próba kontrolna).

  2. Do drugiej probówki (napełnionej etynem) wlej taką samą ilość roztworu bromu. Probówkę zamknij korkiem i dobrze wymieszaj przez wytrząsanie.

  3. Obserwuj zachodzące zmiany.

  4. Porównaj zawartość obu probówek.

Podsumowanie

Etyn, podobnie jak eten, powoduje odbarwienie roztworu bromu. Reakcja ta przebiega łatwo i świadczy o nienasyconym charakterze etynu.

Reakcja etynu z bromem w środowisku bezwodnym przebiega zgodnie z równaniem:

R1CdPlCAX40AC1
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4

W wyniku tej reakcji ulega zerwaniu wiązanie wielokrotne (potrójne) i powstaje związek nasycony tetrabromoetan (przedrostek tetra- informuje, że w cząsteczce znajdują się cztery atomy bromu). Ten typ reakcji nazywamy reakcją addycji, czyli przyłączenia.

R1bnrM6rU5MTt1
Na ekranie pojawiają sie dwa wzory: CnH2n-2 i C2H2. Następnie zerwaniu ulega wiązanie potrójne, pozostaje podwójne. Jednocześnie przyłączają się bromy i powstaje alken z wiązaniem podwójnym; Analogicznie w następnym etapie. Następnie pęka wiązanie podwójne i pozostaje pojedyncze, równocześnie przyłączają się bromy w wyniku czego powstaje związek nasycony z wiązaniem pojedynczym.

Acetylen i inne alkiny łatwo ulegają reakcjom przyłączania, m.in. z wodorem, fluorowcami (np. chlorem). W wyniku tych reakcji mogą powstać związki nasycone o pojedynczych wiązaniach między atomami węgla.

Reakcja uwodornienia etynu:

RIa2KG30f4F9x1
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
iqL1OwRQAe_d5e692

Podsumowanie

  • Właściwości fizyczne alkenów oraz alkinów są podobne do właściwości fizycznych alkanów. Zmieniają się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu.

  • Alkeny i alkiny są reaktywne chemicznie, palne, ulegają reakcjom addycji.

  • Alkiny są bardziej reaktywne od alkenów.

Praca domowa
Polecenie 4.1

Wyjaśnij, na czym polegają różnice między cząsteczkami etanu, etenu i etynu.

Polecenie 4.2

Zestaw w formie tabeli wspólne właściwości fizyczne i chemiczne alkenów oraz alkinów.

iqL1OwRQAe_d5e750

Słowniczek

reakcja addycji
Definicja: reakcja addycji

reakcja przyłączenia atomów innych pierwiastków, np. fluorowców (chloru, bromu, jodu), do cząsteczki z wiązaniem wielokrotnym, bez wydzielenia produktów ubocznych

reakcja uwodornienia
Definicja: reakcja uwodornienia

reakcja przyłączenia cząsteczki wodoru do cząsteczki z wiązaniem wielokrotnym, bez wydzielenia produktów ubocznych

iqL1OwRQAe_d5e870

Zadania

Ćwiczenie 1
R1JfGZi5Ip6xB1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 2
RkXRXkUrS5KMB1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 3
RhZeFwh1e8Xjb1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 4
R1UuuBoFzSquO1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 5
RwjvIUmKzJJUd1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.

Rozwiąż zadanie.

Ćwiczenie 6.1
R1Kgv6GXz9o9n1
Zadanie 6
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.

Na podstawie tabeli oceń, które podane informacje są prawdziwe, a które fałszywe.

Węglowodory nienasycone

Węglowodór nienasycony

Wzór chemiczny

Temperatura wrzenia (°C)

Temperatura topnienia (°C)

Eten

C2H4

-103,7

-169,0

Propen

C3H6

-47,6

-185,2

Buten (but‑1‑en)

C4H8

-6,2

-185,3

Etyn

C2H2

-84,7

-80,7

Propyn

C3H4

-23,2

-102,7

Butyn (but‑1‑yn)

C4H6

8,0

-125,7

Ćwiczenie 7.1
R19VniqE74qYI1
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.

Rozwiąż zadanie.

Ćwiczenie 8.1
Rw52UQHE1LKoe1
Zadanie 8
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
Ćwiczenie 9
RJWLZHeQodkK01
zadanie interaktywne
Źródło: Małgorzata Bartoszewicz, licencja: CC BY 3.0.